Die bisherigen Beniiihungen zur Aufklarung der Konstitution der Agathendis%ure2) fiihrten zur Aufstellung der Formel I, in welcher nur die zwischen den beiden Ringen am Kohlenstoffatom 5 sitzende Methylgruppe noch nicht durch Abbaureaktionen sichergestellt war. Wir berichten in der vorliegenden Arbeit iiber die experimentelle Verknupfung der Agathendistiure mit andern Diterpenen bekannter Konstitution, wodurch die letzte Einzelheit der Struktur dieser Verbindung gesichert wurde.
Ein sehr wichtiges Abbauprodukt der Agathendistiure (I) ist der Diketo-methylester 11, welcher uber den tricyclischen Oxy-ester 111, sein Wasserabspaltungsprodukt I V und das Dien V in den Trienester V I umgewandelt werden kann3). Die Verbindung VI lasst sich, wie wir nun fanden, bedeutend einfacher und in besserer Ausbeute herstellen, indem der Dienester V statt wie fruher mit Palladiumkohle bei 300° durch nacheinanderfolgende Behandlung mit N-Bromsuccinimid und Natriumacetat dehydriert wird.
Durch energische Einwirkung von 10-proz. alkoholischer Kalilauge bei 180° wurde die Carbomethoxy-Gruppe von VI verseift und die amorphe, aber snalysenreine SBure V I I bei Zimmertemperatur mit Thionylchlorid-Pyridin zum Saurechlorid VIII umgesetzt. Nach Rosenmund wurde aus VIII der Aldehyd I X gewonnen and anschliessend sein Semicarbazon X nach WoZjj-Kishner zu einem tricyclischen, dreifach ungestittigten Kohlenwasserstoff CIBH,, (XI) reduziert. Die flussige Verbindung X I besitzt eine spezifische Drehung von +62O (in Chloroform) und weist das in Fig. A abgebildete Spektrum im Infrarot4) auf.
Der Kohlenwasserstoff X I liess sich auch ausgehend von dem bicyclischen Diterpenalkohol Manool (XII) bereiten, dessen Kon-