Zur Kenntnis der Dihydrazine. I. Mitteilung: Über Diphenylmethan-dimethyl-dihydrazin, ein Reagens zur Charakterisierung der Aldehyde
✍ Scribed by v. Braun, J.
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1908
- Weight
- 693 KB
- Volume
- 41
- Category
- Article
- ISSN
- 0365-9631
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✦ Synopsis
Braun: Zur Kenntni~ der Dihydraeine. I. M -: tZber D i p h e n y ~e t h a n -~e t h y l -~y ~, ein Reagena zur Charagterieferung der Aldehyde. r -4 ~ dem chemischen Institut dcr Universittit G6ttingon.I (Eingegangen am 29. Mai 1908.) Vor einiger Zeit habe ich gelegentlich der Beschreibung des synim. Ditolylcadaverins I) fluchtig erwahnt, da13 dessen Nitrosover bindung, in welcher die beiden Nitrosogruppen ziemlich entfernt von einander stehen, einer Reduktion zum zugehorigen Dihydrnzin fahig ist, wahrend bekanntlich Dinitrosokorper vom selben Typus mit weniger weit von einander entfernten Nitrosogruppen bei der Reditktion nusschliedlich die zugrunde liegenden sekundaren Basen regenerieren. Im Verfolg dieser Beobachtung habe ich eine Reihe disekundarer Basen, deren Imidogruppen gleichfalls .die Bedingung einer genugend grof3en raumlichen Entfernung erfullen, mit teilweise sehr gunstigem Erfolg uber die Nitrosokorper hinweg i n Hydrazine von der allgemeinen Formel NHs . N(R1) -R -N (RI). NH2 zu verwandeln mich bemuht, und da sich herausgestellt hat, dad diese tertiaren Dihydrazineyon denen bisher blo13 ein einziger Vertreter, das von Micha e l i s und B u r c h a r d aus Natriumphgpylhydrazin und Athylenbromid dargestellte Athylendiphenyldihydrazin , NHa .N (C6H5)-CHa .. CH,. N(CsH5).NHsa) bekannt warein zum Teil recht interessantes Verhalten zeigen, habe ich mir ein systematisches Studinm einiger Hauptvertreter dieser Klasse zur Aufgabe gemacht.
Das in der vorliegenden ersten Abhandlung beschriebene Dihydrazin ist eines der am leichtesten zuganglichen : es entsteht, wenn man die vor mehreren Jahren von K a y s e r und m i r dargestellte D i n i t r o s o v e r b i n d u n g d e s p-Dimethyl-diamido-diphenylmnethans, mit Zinkstaub und Essigsaure reduziert, und kann unter Beobachtung der richtigen Arbeitsbedingungen in groderer Menge leicht rein gewomen werden; was die Darstellung der zugrunde liegenden sekundaren Base betrifft, so wird sie zweckmiil3iger nicht aus Tetramethyldiamidodiphenylmethan durch Entmethylierung nach der Bromcyan-Methode, wie ich das fruher angegeben habe, sondern aus Methylanilin und Formaldehyd dargestellt, wobei man sehr glatt zum Ziele kommt, wenn man die Torschrift befolgt, die ich in der Ab-[CHs . N (NO). Cs 9 CH2 9, I) Diese Berichte 40, 3934 [1907]. 3) Diese Berichte 37, 2670 [1904]. y, Ann. d. Chem. 854, 115 [1889]. Berichte d. D. Chem. Gesellschaft. Jahrg. XXXXI.
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