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Zur Kenntnis der Diensysteme. Darstellung und Eigenschaften des 1-[Cyclohexen-(1′)-yl-(1′)]-2-cyclohexyl-äthylens

✍ Scribed by M. Viscontini; H. P. Burgherr


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1957
Tongue
German
Weight
350 KB
Volume
40
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis


Nachdruck verboten. -Tous droits rhservhs. -Printed in Switzerland. 102. Zur Kenntnis der Diensysteme. Darstellung und Eigenschaften des 1-[Cyclohexen-(l')-yl-( 1')] -2-cyclohexyl-athylens von M. Viscontini und H. P. Burgherr.

(4. IV. 57.) Nachdem die Darstellung des Dicyclohexyliden-athans (1)l) gelungen war, schien es interessant, dieses Produkt mit einem anderen Dien ohne semicyclische Doppelbindungen der 1, 2-Dicyclohexyl-Bthanreihe zu vergleichen. Wir haben deshalb die Synthese einer solchen Subs tanz , namlich des 1 -[ C yclohexen-( 1') -yl-(l' )]-2cyclohexyl-iithylens (11) durchgefuhrt. Wiihrenddem ein einziges Stereoisomeres des Dien I existieren kann, sind vom 1-[Cyclohexen-( 1')-yl-(1')]-2-cyclohexyl-athylen zwei Stereoisomere mit den entsprechenden Formeln I1 (trans) und I11 (cis) moglich.

In Anlehnung an die Arbeit von Irthojfen und Mitarbeitern2) schien es uns moglich, eines dieser beiden Isomeren, namlich das trans-Isomere I1 durch Umsetzung des Cyclohexyliden-acetaldehyds (IV) niit Cyclohexylmagnesiumbromid darxustellen. Das Schlusselprodukt dieser Reaktion ist der Cyclohexyliden-acetaldehyd (IV). Zahlreiche


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N-Thiojormyl-ortho-forma~idino-d,t-alanin (IV) 400 mg werden mit 2 g geschmolzenem Thioformamid versetzt, dann wird 2-3 Minuten trocknes Ammoniak eingeleitet. Nach einigen Stunden wird aufgearbeitet wie friiher') beschrieben, jedoch ist beim Umkristallisieren Athanol-Ather vorzuziehen, da mit Wasser