Mitt e i I 11 11 g 1) ,) [Airs clcni Cheni. Laboratorium des Pchweizerisclien Polytechnikuniv in Zurich.] (Eingegangcn an1 11. April 1910.) Die Kohleowasserstoffe mit eineni Ring von acht Atonien Kohlenstoff gehen nus den: Pseudopelletierin vie1 leicbter und reiner hervor, als ciurch die S p t h e s e RUS Azelainshre. C. H a r r i e s und 1,. Tankz) hnben Cyaloocten ails Azelninsiiure zu gewinnen versucht, aber das synthetiuche Produkt war xu unrein. Die gleiclie Erfahrung hat sicli bei der Reihe mit neun Atomen Kohlenstoffergeben 3. N. Zelinskys') Kohlenwasserstoff aus Sebacinssure ist nicht $) das wahre Cyclononan. Iu der Keilie des Cyclooctans fehlt Cycloocten, wiihrend mehrere wasserstoffiirmere Glieder bekannt sintl. Aber eben Cycloocten niire fiir die wichtigeii Untersuchungen von C. H a r r i e s G ) tiber die E nwirkung des Oeons a i i f iingeslttigte cyclische Kohlenwltsserstoffe ein erwlinschtes Naterial. Wir haben die Lticke auszufellen versucht nnd freuen uns, der schiinen Arbeit von H a r r i e s eine Hilfe zu leisten. Me neue Entwickluug der Ilydrierung~methoden macht das Cyclooaten leicht zugiinglich. Aus des-~)imetli~l-~raiiatanin entsteht lei erschijpfender Methylierung cdyclooctadien: pU'(C1ls)s CHZ-CH -CB2 CH=CH-CR1 c112 &J2 . -. -f
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CHt CH?--CII -CH C,H~-CEI=CltI elieiiso wie Cyclohrptadien atis c~~s-?rietLpltropan. Gelingt es, die UIIgesiittigten Amine zii rediizieren, was iibrigens rnit den Ilteren Verfahren, wie z. 13. rnit R'atrium iind Am~lalkohol, niclit ausfiihrtbar ist, so fiihren die gesiittigten Basexi zu den einhcb ungesiittigten cyclischen h'o~lenwnsserstorlen.
Die sorist so friichtbare Methode von S a b a t i e r und S e n d e r e n s war fiir die J h i v a t e ties Cpdoheptans und Cyclooctans nicht geeignet;