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Zur Kenntnis der Benzisoxazole. VI. Die Acylierung von Benzisoxazolen nach Friedel-Crafts

โœ Scribed by Borsche, Walther ;Hahn-Weinheimer, Paula


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1950
Weight
584 KB
Volume
570
Category
Article
ISSN
0074-4617

No coin nor oath required. For personal study only.

โœฆ Synopsis


Nach Versuchen von Borsch(. und Groth2) ist ckr mit stickstoff-haltigen heterozyclischen Kernen kondensierte Bcnzolkcrn der Fricdel-Craftsschen Realrtion nur schwer oder gar nicht zuganglich. Der Zweck vorliegender Arbcit war e$ nun, in diesem Zusammenhang festzustellen, wie sich die Benzisoxazole unter den gleichen Brdingungcn bei der Friedel-Craftsschen Real-t' ion verhalten, da in ihnen der Stickstoff nicht wie bei dem Indo1 und Chinolin unmittelbar am Bcnzolkern steht und da sic als Vcrbindungen aufgefaI3t werden konnen, die inneren Estern voii Phenolen ahnlich sind, welche bekanntlich der Acylierung nach Friedel-Crafts besonders leicht zuganglich sind.

Die Untersuchungen dcr Kernacylierung nach Friedcl-Crafts wurden durchgefart mit dcm Bcnzisoxazol srlbst (Ia), den1 3 -Methylb e nz i s o xazol


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Wie in der 111. Abhandlung dieser Reihe mitgeteilt wurde, haben B o r s c h e und S c r i b a das Oxim des 3-Aceto-4-brom-toluols (I) entgegen den Angaben von Claus durch Alkalilauge ohne jede Schwierigkeit in 3,BDimethyl-benzisoxazol (11) uberfuhren konnen "): ~c '0 : G C : --t H,C . ( ' ) IV. Abha