Zur Kenntnis der Benzisoxazole. 111');
von Walther Borsche und Wilhelrn Scraba. [Aus dem Organ.-chemischen Institut der Universitlt Frankfurt a. M.] (Eingelaufen am 26. August 1939.) V i k t o r M e y e r , der Entdecker der Benzisoxazole, war der Meinung, dal3 sich ihr Ringsystem aus den Oximen o-acylierter Halogenbenzole oder o-acylierter Nitrobenzole durch Alkali nur bilden konne, wenn das Radikal C,H,X.C( :NOH). mit einer negativen Gruppe verbunden wiire. Denn das Oxim des o-Bromacetophenons (I) ,,zeige nach Versuchen von Claus2) diese Reaktion nicht, sei vielmehr der Abspaltung von HBr nicht fiihig, die j a sonst zu einem Methylindoxazen (11) fiihren mu13te"3). Dabei ist ihm allerdings ein kleiner Irrtum unterlaufen. C l a u s hat seine Versuche nanilich nicht mit dem Oxim des o-Brom-acetophenons, sondern mit ,,3-Acetyl-4-brorn-toluol-oxim" (111) durchgefiihrt. H,C pi -C . CH, C . CH, N O H Br -* c . CH, c, , m Br I I1 111 F u r die Folgerung, auf die es V i k t o r l f e y e r ankam, ist dieser Irrtum naturlich ohne Bedeutung. Er hat aber bewirkt, daD die Einwirkung von Alkalilauge auf o-Bromacetophenon-oxim bis heute noch nicht untersucht worden ist. Wenigstens haben wir im Schrifttum keinerlei Angaben dariiber gefunden. Wir haben deshalb den Versuch selbst durchgefuhrt, nicht nur zur Erganzung des bereits vorliegenden Beobachtungsmaterials, sondern vor allem, weil wirwie sich herausgestellt hat, mit Recht -dieAngaben von Claus fur unzutreffend hielten. I) 11. Abhandlung: A. W , 83 (1939). 2, J. pr. (2), 46, 26 (1892). 3, W. R. C a t h c a r t jun. u. Viktor M e y e r , B. 26, 3291 (1892).
__. __ ' ) L i n d e m a n n u. T h i e l e [A . 449, 77 (1926)l: Siedep.llm,92,50.