Zur Kenntnis aliphatischer Nitrokörper XIV: Über die Darstellung von Nitroessigsäureestern und die Alkylierung ihrer Silbersalze
✍ Scribed by Steinkopf, Wilhelm
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1923
- Weight
- 699 KB
- Volume
- 434
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Am dem organ.-chemischen Inetitate der Techniechen Hochschule Dresden.] (Eingegangen am 19. Juli 1923.) Ester der Nitroessigstinre waren ltingst bekannt, ehe die Darstellnng der freien Stiure gelang. Von vergeblichen Versnchen zu ihrer Darstellnng sind zn erwtihnen die Einwirkung von Kaliumnitrit anf Chloressigsaureester 9, von Chlorkohlenstinreester auf Nitromethan 3, sowie von Silbernitrit auf Brombzw. Jodessig~Bureester.~) Erst Bouveault nnd Wah16) ist die Darstellung des Nitroessigesters znntichst aus a-Nitrodimethyl-acrylskureester nnd sptiter @) anf beqnemere Weise aus Acetessigester nnd ,,reeller" Salpeterstiure in Gegenwart von Essigs&nreanhydrid gelungen. In geringer Ausbente erhielt ihn W ahl') durch partielle Verseifung von Nitromalonstiureester, nnd H. Wielande) stellte den Methylester aus Phenylnitro-isoxazol mit Nethylalkohol und Kalilange dar. Alle diese Darstellungsmethoden leiden an dem Ubelstand ziemlich grol3er Umstandlichkeit, tenrer Ansgangsprodukte nnd meist geringer Ansbeuten. Nachdem dnrch die Method8 der Einwirknng von starker Kalilauge anf Nitromethan 9 nitroessigsanres Kalinm nnd die freie Stiure zu den leichtest zugBnglichen Kbrpern geworden sind, schien ein Weg zur bequemen Darstellung der Ester in der direktea Esterifizierung der Nitroesaigstiure zu liegen, wobei nur die Frage war, ob bei der verhlltnismU3g groDen Zersetzlichkeit der freien SBnre Spaltung *) XIII. Mitteilung: B. 46, 98 (1913). V. Meyer und Rilliet, B. 6, 1030 (1872). ' ) Forcrand und Steiner, C. r. 88, 974 (1879). -J. pr. (2) 19, 487 (1879). -Lewkowitech, J. pr. (2) 20, 163 (1879). -Steiner, B. 16, 1604 (1882). -Siehe auch R. Scholl nnd Schijfer, B. 34, 870 (1901). C. r. 131,148 (1900).
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