Robin und MitarbeitePO) zwolf Nebenprodukte, unter ihnen zwei phosphorescierende K. W. Das nebenstehende Schema veranschaulicht die Beziehungen der vier bisher bekannten reduzierbaren Oxydationsstufen des Rubrens. ~ + H(OH)2 R = Rubren R(02) .ROr / Oxyd R(Ot) = disroziierbareo R02 = Rubrendioxyd RO = Rubrenmonoxyd 02(/+&' /' R(OH)i = Dioxydihydrorubren (XXV) 1' d \I( R + -+RO Aus ROz entsteht durch Einwirkung von Grignardverbindungen + Mg unter Phenolabspaltung ein neuer dem Rubren sehr ahnlicher K. W., dessen bestrahlte gelbe Losungen wie die des Rubrens 0, unter Entfarbung absorbieren.
D i e O x y d i e r b a r k e i t d e s R u b r e n s i s t v o n b e s o n d e r e r A r t , d e r S a u e r s t o f l t r i t t e i n u n d a u s , o h n e d a f l d a s M o l e k i i l e i n e S t o r u n g a u f l e r h o c h s t e t r s V e r s c h i eb t i n g e n v o n C -B i n d u n g e n e r f i i h r t . Die dhn-
lichkeit mit H a m o g 1 o b i n ist auffallend. P e r y 1 e n . In1 Perylen XXVI zeichnen sich die p e r i -S u b s t it u e n t e n durch b e s o n d e r e R e a k t i o n s f a h i g - k e i t aus. So gelingt es A. Zinke170), A. Pongratz, R. Funke und Mitarbeiter aus 3,9-Diacetyl-4,10-dichlorperylen das 3,9 -P e r y 1 e n c h i n o n darzu~tellen17~). Mit Hilfe der Friedel-Crafts Reaktion17') sind, ausgehend vom Perylen-3,9-dicarbonsaurechlorid, eine Reihe voii p e r i -K e t o n e n , -E s t e r n , -A n i l i d e n usf. dcs Peryleiis darstellbar. Die 1 n k o n s t a n z d e r V e rb r e n n u n g s w ii r m e n (CH2), homologer Perylene fiihrt ziir Annahme von konstitutiven Einfliissen, was sich l'ss)