Bei der Untersuchung der Tetrabromide der Methrons5ure und Methylmethronsaure') entstand die Frage uber die Stellung des Broms in diesen Siiuren. Nach den in der vorhergehenden Arbeit2) angegebenen Tatsachen war die Moglichkeit der Bindung des Broms am Ringe ausgeschlossen; mithin mufiten die Seitenketten durch das Brom substituiert aein. Hierbei sind zwei Miiglichkeiten gegeben : die Bromatome gruppieren sich nach dem ersten oder nach dem zweiten Schema:
C " C I. C H U . COOH CH-C.COOH Zur naheren Untersuchung dieser Frage erschien es wicht,ig festznstellen, was fur ein Quantum Brom in den Bromierungsprodukten vorhanden sein wird, wen; man anstatt auf Methronsaure auf die D im e t h y l f u r a n -d i c a r b o n s a u r e Brom einwirken la&, bei welcher ein Methyl aus der Reaktionssphare ausgeschlossen ist, und wenn man die Bromierung der P h e n i t h r o n s i u r e und der Isomeren der Methronsaure Yornimmt, denn bei letzterer Saure finden sich die Alethylgruppen in der Stellung des 2.4-Dimethylfurans: COOH .HzC.C' Bei der Bromierung der Methylmethronsaure 9 konnte gezeigt werden, daIj Brom auf die Methylgruppen in der Stellung der 3.4-Dimethylfuran-dicarbonslure nicht eingewirkt; dagegen findet bei der 2.4-Dimethylfuran-dicarbonsaure Renktion statt, was gewil3 von'der richtenden Wirkung des Sauerstoffs abhangig ist. Daraus folgt, daB, wenn bei der Phenithronsaure ein Dibromid und der 3.4-Dimethylfurandicarbonsaure ein Tribromid erhalten wird, man vermuten sollte, dafi das I) Diese Berichte 40, 4388 [1907]; Jouru. d. Ituss. Phys.-chem. Ges. 1907.
Ibid.
3, Ibid.