Zur Frage der Existenz von Sulfenen, III. Abfangen von Sulfenen durch Cycloaddition an vinyloge Carbonsäureamide
✍ Scribed by Opitz, Günter ;Tempel, Ernst
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1966
- Weight
- 323 KB
- Volume
- 699
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
No coin nor oath required. For personal study only.
✦ Synopsis
Eingegangen am 6. April 1966 Aus Methansulfochlorid und Triathylamin in situ erzeugtes Sulfen liefert rnit vinylogen Carbonsaureamiden (2) durch Diels-Alder-Reaktion y.6-ungesattigte P-Amino-6-sultone (3), deren Struktur bewiesen wird. Kurzlich3) wurde uber die Umsetzung von Dienaminen des Crotonaldehyds mit Methansulfochlorid in Gegenwart von Triathylamin berichtet. Wahrend 1-Dialkylamino-butadiene-( 1.3) mit Acrylsaureester, Acrylnitril und Acrolein schon bei 0" eine Dien-Synthese eingehed, neigt das in situ erzeugte Sulfen zur Vierring-Bildung. Die 4 + ZCycloaddition wird von einer doppelten 2 +2-Cycloaddition in den Hintergrund gedrangt. In diesem Zusammenhang interessierte das Verhalten der acylierten Enamine 2, bei denen ebenfalls die Moglichkeit zur 4+2-und zur einfachen oder doppelten 2+2-Cycloaddition besteht. Beide Enamin-ketone setzten sich in kaltem Ather glatt mit Mesylchlorid/Triathylamin um. Aus den Filtraten vom Triathylaminhydrochlorid .