Zur Darstellung von Benzoylcyanid

✍ Scribed by Wislicenus, Wilhelm ;Schäfer, Robert

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1908
• Weight: 162 KB
• Volume: 41
• Category: Article
• ISSN: 0365-9631
• DOI: 10.1002/cber.190804103126

✦ Synopsis

Tiibingen.] (Eingegangen am 19. November 1908.) Es ist bereits an einigen Beispielen') gezeigt worden, daS die Gruppierung , \CNNoa ,Br die Neigung hat, Brom und Stickoxyd ab- zuspalten und in die Ketogruppe uberzugehen. Uber den Umfang dieser Reaktion ist Niiheres noch nicht bekannt, jedenfalls aber ist sie zur Darstellung von aromatischen S a u r e c y a n i d e n geeipet. Die Anwendung yon Chlor an Stelle von Brom scheint den Verlauf noch glatter zu gestalten, wie die nachstehenden Versuche zur Darstellung des Benzoylcyanids ergeben haben. Das Ausgangsmaterial ist das Benzglcjanid, wclches durch Athylnitrat und Natrium-oder Kaliumathylat in sehr bequemer Weise in die Natriumverbindung des Phenyl-isonitro-acetonitrils ' ) ubergefiihrt werden kann. F 1 i i r s c h e i m a) hat dann nachgewiesen, da13 dieses bei der Behandlung der waIjrigen Liisung mit der molekularen Menge Brom in ein P h e n y l -c y a nb r o m -n i t r o -m e t h a n iibergeht : Cg HS . C (CN) : N O 0 N a + Br2 = Na B r + CS Hg . C Br (NOn) (CN).