Zur Darstellung der Triethanol- und Diethanolphosphine

✍ Scribed by Alfred Tzschach; Wolfgang Radke; Wolfram Uhlig

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 2010
• Weight: 250 KB
• Volume: 19
• Category: Article
• ISSN: 0044-2402
• DOI: 10.1002/zfch.19790190706

✦ Synopsis

2-Methyliden-l,3-oxathiole sind bereits durch Umsetzung von N-( 1,3-Oxathioliurn-2-yliden)-tert.-iminiumsalzen mit C-H-aciden Verbindungen in Anwesenheit von Triethylamin erhalten worden [4], [5]. Die Strukturen der Verbindungen 3 (vgl. Tab.) wurden durch elementaranalytische und spektroskopische Daten (IR in KBr : C=N 2 213 cm-l, C=O 1610 cm-l) gesichert. Das Massenspektrum von 3 b [6] liefert den eindeutigen Beweis fiir das Vorliegen der angenommenen Struktur: M+ = 353 (40y0), m/e = 203 (5y0), 150 (11 Yo). Tabelle 1 4-Alkyl-2-(aioylcyanmethyliden)-5-aryl-l, 3-oxathiole (3) Ver-R1 bindung R2 Schmp. Ausbeute in "C in yo 3a C6H5 C6H5 142-144 43 3 b C6H6 4-CI-C6H4 171-172 52 3d 4-CI-C,H4 4-Cl-C6H4 198-199 57 3e 2,4-(CH,),-C6H8 C&, 187-188 41 3c 4-C1-C6H4 C6H5 176-177 49 Experimentelles 4-Alkyl-2-(aroylcyanmethyliden) -5-ary1-1,3-oxathiole (3): In 60 ml absol. Ethanol werden 20 mmol Natrium, 20 mmol 1 und 20 mmol des ar-Brompropiophenons ( 2 ) gelost und 1 h zum Sieden erhitzt. Nach dem Erkalten wird der Niedersohlag abgesaugt, mit Wasser gewaschen und aus Ethanol oder n-Butanol umlnistallisiert. Wir danken dem VEB Chemiekombinat Bitterfeld fur die Unterstutzung der Arbeiten.