Zur Darstellung der drei Phtalaldehyde
✍ Scribed by Thiele, Johannes ;Günther, Oskar
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1906
- Weight
- 235 KB
- Volume
- 347
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Mittheilungen aus dem chemischen Institut der
Universitat Strassburg i. E.
Zur Darstellung der drei Phtalaldehyde;
von Johnnnes Thiele und Oskcw Gunthey.
Der o-Phtalaldehyd ist trotz mehrfacher Angaben uber seine Bildung I) bisher nur schwer znganglich, keine der veriiffentlichten Methoden eignet sich zur Gewinnung grSsserer Mengen, der Isoplitahldehyd ist nur yon V. M e y e r 2 ) kurz erwahnt und spater von T h i e l e und W i n t e r 3 ) nach einer wenig ergiebigen Methode dargestellt worden; nur fur den Tereplitalaldeliyd existirt eine branchbare Darstellungsmethode 4h die mit einigen kleinen Verbesserungen reclit empfehlenswerth ist. Als beste Methode zur Gewinnung dieser Aldehyde erwiee sich der Austausch des Broms in den in der Seitenkette vierfach bromirten Xylolen gegen Sauerstoff, ein in ghnlichen Fallen schon oft angewendetes Verfahren. Diesen Austausch hat H i i n i g durcli concentrirte Scliwefelsiiure bewirkt, bei dem o-Tetrabrom-o-xylol erwies sich dieser W e g und ebenso alle anderen bisher bekannten Mittel unbrauchbar oder nnzweckmassig -man erlialt haufig gar keinen Aldehyd, sondern Phtalid und Zersetzungsproducte, bis im Kaliumoxalat ein Reagens gefunden wurde, welches recht glatte Aldeliydbildung bewirkt, auch in griisserem Massstabe. Bei dem o-Tetrabrom-1) Colson u. G a u t i e r , -4nn. cliim. phys. [6] 11, 28; Compt. r e d . 102, 689; G a b r i e l u.Miiller, Ber. d. deutsch. chem. Ges. S 8 , 1831; G a b r i e l u. P i n k u s , Ber. d. deutsch. chem. Ges. 26, 2211; H j e l t , Ber. d. deutsch. chem.Ges.
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