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Zur Darstellung aliphatischer Dicarbonsäuren durch nitrosierende Spaltung von Cyclanon-Derivaten

✍ Scribed by Huisgen, Rolf ;Pawellek, Dieter

Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
Year: 1961
Weight: 264 KB
Volume: 641
Category: Article
ISSN: 0074-4617
DOI: 10.1002/jlac.19616410106

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✦ Synopsis

Abstract

Cyclopentanon‐, Cyclohexanon‐ und Cycloheptanon‐carbonester‐(2) werden mit ω‐Brom‐fettsäureestern alkyliert. Im Anschluß an die Ketonspaltung der β‐Ketoester führt die Nitrosierung mit Äthylnitrit und Natriumäthylat über die Oximino‐Stufe zum Ketodicarbonester; die Wolfe‐Kishner‐Reduktion liefert die Dicarbonsäuren.

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## Abstract Die Alkylierungsprodukte des α‐Tetralon‐β‐carbonsäureesters mit ω‐Brom‐fettsäureestern werden nach Verseifung, Decarboxylierung und erneuter Veresterung mit Äthylnitrit und Natriumäthylat gespalten. Die primären Oximino‐Verbindungen gehen mit salpetriger Säure in Ketodicarbonsäureester