Eingegangen am 25. August 1965 Die Synthese von DL-Cannabidlo! (5a) gelingt, ausgehend von 1 -[2.6-Dimethoxy-4-pentyl]phenyl-3-methyl-butadien (Za), wobei der Terpen-Ring durch Diels-Alder-Reaktion rnit Methyl-vinyl-keton und nachfolgende Wittig-Olefinierung aufgebaut wird. Nach der Spaltung der Methylather erhalt man die freien Cannabidiole als cislrrans-Isomerengemisch. Es wird durch Gegenstromverteilung getrennt. Die Synthese des Methylhomologen 5 b erfolgt analog. Kurzlich 2 ) haben wir iiber die Synthese des Cannabidiol-dimethylathen rnit der Doppelbindung in 3-Stellung berichtet. Zur Darstellung des natijrlich vorkommenden 2-Isomeren [Cannabidiol (CBD, 5a)] haben wir jetzt den Terpen-Ring ebenfalls durch Diels-Alder-Reaktion aufgebaut. Unabhangig von uns haben Mechoulam und Guoniu CBD auf anderem Wege synthetisiert. Ausgehend von Olivetol wird 2.6-Dimethoxy-4-pentyl-benzalaceton (1 a) dargestellt 2)-Nach Wittig-Olefinierung der CarbonylgruppeJ) erhiilt man das Dien 2a, welches mit Vinyl-methyl-keton als dienophiler Komponente in einer Diels-Alder-Reaktion das Keton 3a ergibt. Dies wird erneut olefiniert und der CBD-Dimethylather 4a mit Methylrnagnesiumjodid gespaltens). -Die Synthese des Methylhomologen (5b) erfolgt, ausgehend vom Orcin, nach dem gleichen Schema.