Zur Chemie von Tropan-Derivaten, VIII. Untersuchungen zur Struktur der beiden isomerenN-Oxide des Tropins

✍ Scribed by Werner, Gottfried ;Wiechmann, Manfred ;Scheiber, Pál ;Gieren, Alfred ;Fischer, Thomas ;Hoppe, Walter

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1976
• Weight: 579 KB
• Volume: 1976
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.197619760405

✦ Synopsis

Abstract

Mit einem modifizierten Verfahren gelingt die Darstellung der beiden Isomeren des Tropin‐N‐oxids mit einer Ausbeute von 69.5% im Verhältnis 1 (A): 1.2 (B). Chemische Umsetzungen beweisen, daß es sich bei den beiden Isomeren um 3‐Hydroxytropan‐Derivate handelt. Durch Dipolmomentmessungen an beiden kristallwasserfrei dargestellten Isomeren des Tropin‐N‐oxids und nach 1 H‐NMR‐spektroskopischen Untersuchungen an den Isomeren des [2,2,4,4‐D~4~]Tropin‐N‐oxids konnte deren Konfiguration festgelegt werden: Danach besitzt Tropin‐N‐oxid A eine Konfiguration mit axialem 0‐Atom, Tropin‐N‐oxid B mit äquatorialem 0‐Atom. Eine eindeutige Absicherung der auf chemischem und physikalisch‐chemischem Wege abgeleiteten Strukturen der isomeren Tropin‐N‐oxide erfolgte durch eine Einkristallröntgenstrukturanalyse des Tropin‐N‐oxids B.