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Zur Chemie von Polyhalocyclohexanen und verwandten Verbindungen, XII: Tetrachlorcyclohexan vom Schmelzpunkt 1740

โœ Scribed by Riemschneider, Randolph


Book ID
102898217
Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1952
Weight
575 KB
Volume
576
Category
Article
ISSN
0074-4617

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โœฆ Synopsis


Tetrachlorcyclohexan vom Schmp. 174 O (I) entsteht a h Hauptprodukt bei der Chlorierung von Cyclohexan (11). Obwohl I vor mehr als 40 Jahren zum ersten Male dargestellt worden ist, ist sein reaktives Verhalten bislang kaum der Gegenstand von Untersuchungen gewesen2). Chemische Versuche zuin Beweis der Stellung der vier Chloratome von I und seiner Konfiguration wurden auch von 0. H a s s e l und E. W. Lundz), die sich 1949 mit dieser Verbindung beschaftigt und ihr auf Grund pliysikalis~h-chernischer Untersuchungen die Konfiguration eines 1,2,4,5-Isomeren zugeschrieben haben, nicht bekanntgegeben. Die Ergebnisse der eigenen Versuche zur Bestimniung der Konstitution und Konfiguration von I seien in vorliegender Arbeit mitgeteilt,. I. D a s r e a k t i v e V e r h a l t e n d e s T e t r a c h l o r c y c l o h e x e n s v o m Schmp. 174O (I) Alknlieintvirkung. Durch Erhitzen mit n/l-iithylalkoholischer Kalilauge am Riickflul3 laBt sich I unter Abspaltung von 3 Mol HCl in Chlorbenzo14) iiberfuhren. I besitzt eine betrachtliche Stabilitat gegenuber Alkalien ; im Gegensatz zu dem verhaltnismail3ig alkali-stabilen5) cr-l,l,2,4,~,5-Hexachlor-cyclohexan vom Schmp. 146O (V) wird I von einer 0,2 n-alkoholischen Kalilauge bei Oo praktisch nicht angegriffen. Auch gegenuber 1-Brucin in siedendem Aceton erwies sich I als vollig stabil (Dauer des Erhitzens im offenen GefaB: I) Stunden).

Zinkstaubbehandlung. Bei 8-stundigem Kochen von I mit uberschiissigem Zinkstaub in Methanol blieb die Hauptmenge der Substanz unverandert ; durch sorgfaltige Aufarbeitung konnte aus dem l ) Mitt.


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