Zur chemie des phenylcyclopropenons

✍ Scribed by Theophil Eicher; Norbert Pelz

• Book ID: 104234868
• Publisher: Elsevier Science
• Year: 1974
• Tongue: French
• Weight: 179 KB
• Volume: 15
• Category: Article
• ISSN: 0040-4039
• DOI: 10.1016/s0040-4039(01)82538-7

✦ Synopsis

Cyclopropenon 1) seigt im Vergleich su seinen dialkyl-und diarylsubstituierten Analoga 21 eine 3) Reihe von ungewohnlichen Reaktionen . Es erschien uns daher von Interesse, in ErgXnzung au den mcmoalkylsubstituierten Cyclopropenonen 4) das bis dato unbekannte Phenylcyclopropenon (2) darzustellen und sein Reaktionsverhalten kennenzulernen. Phenylcyclopropenon (9) wird in Anwendung des Syntheseprinzips von R.Brestav 5) aus dem durch Brasierung von Phenylaceton leicht zuggnglichen o.o '-Dibrom-phenylaceton (1) in Ausbeuten von = 25-339. gewonnen, wenn die Dehydrohalogenierung in Acetonitril bei 50°C nit Diisopropylgthylamin als Base durchgefUhrt wird. Wan erhYlt nach sgulenchromatographischer Reinigung (Si02) das Cyclopropenon 2 ale farbloses, m18ig bestbndiges Produkt van Schmp. +2'C (Tieftemperaturkristallisation aus Ather), das durch seine Spektraldaten (IR: 1830/1810, 1600 cm -1; NMg (CDC13): % = 1.55 (s, lH, = CH), 2.35-2.95 (m, 5H, Ph); MS (70 eV): m/e = 102 (100X, M+ -CO), 77 (122, C6H5+)) und durch das gelbe 2.4-Dinitrophenylhydrazon-hydrogensulfat 3 (Schmp. 164-165'C, IR: 1855 cm-l) charakterisiert ist.