Zur Chemie der Amin-N-imide1). Neue heterocyclische Bor-Stickstoff-Betaine

✍ Scribed by Kliegel, Wolfgang

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1969
• Weight: 135 KB
• Volume: 721
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.19697210130

✦ Synopsis

Eingegangen a m I I . Dezember 1968 1. I -Dialkyl-hydrazine werden rnit Epoxiden und Hydroxydiphenylboran zu 6-substituierten 4.4-Dialkyl-2.2-diphenyl-l-oxa-4-azonia-3-aza-2-borinata-cyclohexanen (4) umgesetzt. Der neue Verbindungstyp 4 ist auch uber die Imidierung von N-[2-Hydroxy-alkyl]-dialkylaminen rnit Hydroxylamin-0-sulfonsaure zuganglich.

Chemistry of Amine-N-imides 1). New Heterocyclic Boron Nirrogen Betains 4,4-Dialkyl-2,2-diphenyl-l-oxa-4-azonia-3-aza-2-borinata-cyclohexenes (4) are synthesized from I , 1 -dialkylhydrazines with epoxides and hydroxydiphenylborane o r from N(2-hydroxyalkyl)-dialkylamines with hydroxylamine-0-sulfonic acid.

Amin-N-imide * -6) lassen sich durch Acylierung rnit Carbonsauren oder Lewis-Sauren in stabile, gut isolierbare Derivate iiberfiihren4).

So berichtete auch kurzlich SlageP uber die Synthese von N-acylierten Aminimiden durch Eintopf-Reaktion von 1. I-Dialkyl-hydrazinen rnit Epoxiden und Carbonsaureestern. Als Primarschritt wird dabei die Alkylierung des bereits substituierten nucleophileren Hydrazin-Stickstoffs zur Zwischenstufe 2 bzw. 3 angegeben.

Diese These erfahrt nun weitere Unterstutzung durch den Verlauf der Umsetzung von 1.1 -Dialkyl-hydrazinen (1) mit Epoxiden und Hydroxydiphenylboran.

1. Die Nomenklatur dieser Verbindungsgruppe wurde bislang sehr unterschiedlich gehandhabtz-4.6). Fur R3N -N H sollte die allgemeine Bezeichnung ,,Amin-N-imid" in Analogie zu ,,Amin-N-oxid" (R3N -O)-C) bevorzugt werden. Die bisher vielfach als ,,Amin-imide" beschriebenen N-Acyl-Derivate (R3N -N-Acyl) waren dann als ,,N-Acylimido-ammonium-betaine" zu bezeichnen, analog zu ,,N-Acyloxy-ammonium-salzen" 2) P. A.