Zur Bromometrie arzneilich wichtiger Verbindungen
✍ Scribed by H. P. Kaufmann; W. Arends
- Book ID
- 102747706
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1954
- Tongue
- English
- Weight
- 648 KB
- Volume
- 287
- Category
- Article
- ISSN
- 0365-6233
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✦ Synopsis
Ar&iv der Phdrmazle
heraus, daR der Korper nahezu die gleiche Wirksamkeit aufweist wie die am starksten wirksame Substanz, das Di-(p-oxyphenyl)-(pyridyl-2)-methan.
Damit ergibt sich, daB sich aus einigen der urspriinglichen ,,Diphenoherbindungen" Abbauprodukte gewinnen lassen, welche eine erhebliche Wirkungssteigerung gegeniiber der Ausgangsdiphenolverbindung aufweisen.
Es liegt nun sehr nahe, den EinfluB der verschiedenen Radikale auf die Festigkeit der chemischen Bindung, besonders dem zentralen Methankohlenstoff gegenuber, fur die leichter oder schwerer bedingte Spaltbarkeit dieser ,,Diphenoherbindungen" in irgendeiner Form verantwortlich zu machen. Mit dieser Betrachtungsweise la& sich auch leichter das unterschiedliche Verhalten der nahe verwandten ,,Diphenolverbindungen" erklaren, welche ja chemisch ganz verschiedenen Klassen angehoren (s. Tab. S 584).
Das isolierte Spaltprodukt des Di-(p-dimethoxyphenyl)-(pyridyl-2)-methans, das 4,4'-Dimethoxybenzhydrol, gibt einen Hinweis, wie sich die Abspaltbarkeit und der Wirkungsmechanismus auch im Organismus vollziehen konnte. Die anderen chemisch moglichen Verbindungen bei der Abspaltung der ,,Diphenolgruppe", wie das 4,4'-Dioxybenzophenon bzw. dessen Ather, haben sich als laxativ wirkungs-10s erwiesen. Das 4,4'-Dioxybenzhydrol la& sich wegen seiner Instabilitat nicht herstellen und pharmakologisch testen. Trotz dieser Instabilitat kann diese Verbindung wahrend ihres Abbaus im Organismus die beobachtbare Wirkung entfalten. Das Benzhydrol selbst zeigt pharmakologisch keine Wirkung. Es braucht auch nicht zu verwundern und als Sonderfall zu gelten, daW das 4,4'-Dimethoxybenzhydrol als Ather laxativ wirksam ist. Es ist vom Dimethoxpphenolphtbalein. im besonderen aber durch eingehende Untersuchungen von R. Silberschrni~lt~~) uber das Danisylindolinon bekannt, daB diese Ather wirksam sind, ja sogar eine gewisse protrahierte Wirkung zu entfalten vermogen, da ihr Abbau sich im Organismus gegeniiber den nicht veratherten ,,Diphenolverbindungen" verzogert . 13) Vgl. 3). 1355. H. P. K a u f m a n n und W. Arends Zur Bromometrie arzneilich wichtiger Verbindungen*) Aus dem Institut fur Pharmazie und chemische Technologie der Universitat Munster/W. (Eingegangen am 23. Oktober 1954) I m Rahmen der Untersuchungen des einen von uns iiber die Keto-Enol-Desmotropiel) wurde gefunden, daR es Enole gibt, die unter den Bedingungen der Bromtitration nach K . H . Meyer das Halogen nicht addieren2). War somit bewiesen, daR diese Methode nicht von allgemeiner Giiltigkeit ist, so gestattete andererseits das unterschiedliche Verhalten der Enole gegeniiber Brom die quanti-*) Herrn Prof. K. W. Rosenmund zum 70. Geburtstag gewidmet.
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