Sutnmary. By [ceding t h e a n t Lasizrs julzginosus IATR. with [14Cl-J -acetate, [11C]-2-scctatc, [14C]-2-nievalonatc. [.14C]-l-glucose and [14Cj-tT-gIucose. incorporation ratios of 10-4 0,15% wcrc obtained in the srsquitcrpcnoid tiendrolasin. I t was shown by analysis of t h e labelling pattern in dendrolasin t h a t t h e insertions were spread over the whole molcculc in exactly thc manncr t h a t would be expected from terpene biosynthesis. Die in Europa weit verbreitete schwarz glanzende Holzameise Lasius fuliginosus LAT-R. enthalt zu ca. lo/o des Lebendgewichtes das Sesquiterpen Dendrolasin. Der olige Stoff wurde zuerst von PAVAN 111 isoliert. QUILICO, PIOZZI & PAVAK fuhrten ini Jahre
1957 die Strukturaufklarung ausl) [2]. Es ist interessant, dass Dendrolasin von japankchen Autoren auch in1 Fuse161 der siissen Kartoffel 131 und im Wasserdampfdestillat des Stammholzes von 7'orreya nucifera SIEB et ZUCC. [4] nachgewiesen wurde. Die Struktur von Dendrolasin legt nahe, dass die Substanz wie andere Terpenoide aus Isopreneinheiten aufgebaut wird. Mit [14C]-2-Mevalonat als Vorlaufer miissten die C-Atome 4, 8 und 12 je 1/3 der inkorporierten Aktivitat, mit Ll4C!-l-Acetat die C-Atonie 1, 3, 5, 7, 9 und 11 je 1966 berichteten CASTELLANI & PAVAN [5], dass beim Verfuttern von [14C]-2-Mevalonat an Lasius fuliginosus LATR. diese radioaktives Dendrolasin synthetisierten. Eine Inkorporierungsrate wurde nicht angegeben und ein Abbau des marltierten Dedrolasins nicht ausgefiihrt. Unabhangig von den Studien von CASTELLANI Cyr PAVAN haben wir ebenfalls untersucht, ob an Lasizzs fuliginosus verabreichte radioaktive Vorlaufer in Dendrolasin eingebaut werden. In sechs Versuchen wurden je 30 p c Natri~m-[~~C]-2-mevalonat zusamnien rnit dem Futter je 4-10 g Ameisen verabreicht. Die Tiere wurden nach wenigen Stunden bis 3 8 Tagen nach Zugabe von inaktivem Dendrolasin aufgearbeitet. Die Dendrolasinfraktion wurde durcli Chromatographie an Kieselgel, an Aluminiumoxid und durch Hochvakuumdestillation gereinigt. Hierauf wurde das schon kristallisierende Dienaddukt mit N-Phenyl-nialeinimid bereitet, welches an Kieselgel chromatographiert und anschliessend mehrmals umkristallisiert wurde. Zwischen den Kristallisationen trat kein Aktivitatsabfall ein. Die Inkorporierungsraten sind in Tab. 1 wiedergegeben ; sie sind ausserordentlich niedrig und liegen zwjsclien lop3 und 10-40~c'1. Auch init radioaktivem Acetat waren die Einbauraten nicht wesentlich besser, init Ausnahme eines der Gesamtaktivitat enthalten. 1) Uas von 1;rl. I k . R. MONDELLI, Istituto di Chimica del Politecnico Milano, Italicn, aufgenommene und intcrprcticrtc 100-MHz-NM R.-Spektruni steht mit der Strukturformcl in x~ollein
Einklang (Privatmitteilung vom 13. 7. 1966).
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