✦ LIBER ✦
Zur Autoxydation mehrkerniger, partiell hydrierter Aromaten, III. Die Autoxydation der hydrierten Pyrene, insbesondere des 1.2.3.4.5.8.9.10.11.16-Dekahydro-pyrens, und die Ringspaltung mehrkerniger Hydroperoxyde zu Makrocyclen mit inmeta-Stellung eingebautem Benzolkern
✍ Scribed by Treibs, Wilhelm ;Mann, Gerhard
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1958
- Tongue
- English
- Weight
- 349 KB
- Volume
- 91
- Category
- Article
- ISSN
- 0009-2940
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✦ Synopsis
Abstract
Von den fünf Hydropyrenen ist das 1.2.3.4.5.8.9.10.11.16‐Dekahydro‐pyren am stärksten autoxydabel. Kurze Sauerstoff begasung führt zum tertiären 11‐Hydro‐peroxyd. Bei längerer Autoxydation wurde dieses zum entspr. tertiären Alkohol und zu Bis‐dekahydropyrenyl‐(11)‐peroxyd reduziert. Sowohl Hydroperoxyd wie Peroxyd lassen sich zum Dekahydropyrenol‐(11) reduzieren, das unter Wasserabspaltung leicht in Oktahydropyren übergeht. Der durch Benzoylierung des 11‐Hydroperoxyds erhaltene unbeständige Benzoesäureester liefert bei der Verseifung ein tricyclisches Ketophenol mit angefügtem 7‐gliedrigen meta‐Ring.