Zur Analogie der Zuckerabspaltung aus oligoglykosidischen Naturstoffen bei der Säurehydrolyse und der Felddesorptions-Massenspektrometrie

✍ Scribed by Komori, Tetsuya ;Maetani, Itsuo ;Okamura, Nobuyuki ;Kawasaki, Toshio ;Nohara, Toshihiro ;Schulten, Hans-Rolf

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1981
• Tongue: English
• Weight: 698 KB
• Volume: 1981
• Category: Article
• ISSN: 0947-3440
• DOI: 10.1002/jlac.198119810415

✦ Synopsis

Abstract

Um die Bedingungen für die Reproduzierbarkeit der Molekulargewichtsbestimmung und Strukturanalyse von Naturstoffen mittels Felddesorptions‐Massenspektrometrie (FD‐MS) kennenzulernen, wurden am Beispiel von Trillenosid B (1) durch zwei Arbeitsgruppen mit verschiedenen Instrumenten die Abspaltungen der terminalen Zucker qualitativ und quantitativ untersucht. Unter den abgestimmten apparativen Bedingungen wurden dann die Oligoglykoside Zizyphussaponin‐1 (2), Methylprotodioscin (3) und Protodioscin (4) parallel studiert. übereinstimmend mit den erhaltenen Ergebnissen der Protonen‐induzierten Fragmentierung bei FD‐MS konnten durch abgestufte, partielle Säurehydrolyse aus 2 drei verschiedene Glykoside des Ebelinlactons erhalten werden. Aus 3 lieβ sich entsprechend nach beiden Verfahren Pseudodiosgenin‐3,26‐bis(glykosid) (5) erhalten. Damit wurden erstmals die Protonen‐induzierte Spaltung der glykosidischen Bindung und die Erzeugung sequenzspezifischer Fragmente beim Prozeß der Felddesorption chemisch nachvollzogen und deren Analogie bestätigt.