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Zur Aminomethylierung acylierter Carbazole 3. Mitt.: „über Carbazolderivate”

✍ Scribed by Prof. Dr. E. Hannig; B. Schobess


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1963
Tongue
English
Weight
449 KB
Volume
296
Category
Article
ISSN
0365-6233

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✦ Synopsis


Archiv der 536 H a n n i g und S c h o b e s s Pharmazie l,l-Dimethyl-N-methyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin (VI) In eine Losung von Methyllithium in abs. Ather wurden 3 g fein gepul&rtes und gut getrocknetes Imoniumjodid V in kleinen Anteilen eingetragen, das sich spontan umsetzte. Nach der iiblichen Aufarbeitung wurde durch Einleiten von HC1 in die iitherjsche Losung der Base VI-Hydrochlorid gewonnen und aus Methanol/Ather umkristallisibrt. Schmp. 204-205". (Lit.a) Schmp. 210"). Ausbeute 1,4 g (67% d. Th.). Umsetzung von l,l-Dimethyl-N-methyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin ( V I ) mit Hg( 11) -acetat 0,5 g VI-Hydrochlorid wurden in 20 ml lproz. Essigsiiure gelost, mit einer Liisung von 3,5 g Hg(I1)-acetat (6 dquiv.) in 20 ml lproz. Essigsiiure versetzt und 75 Min. auf dem Wasserbad erhitzt. Nach 30 Min. trat schwache Gelbfiirbung ein, nach 48 Min. geringe A bscheidung von Hg(1)-acetat. Nach der iiblichen Aufarbeitung wurde die Hauptmenge der Ausgangssubstanz als Hydrochlorid zuriickgewonnen. Das UV-Spektrum der Dehydrierungslosung hatte entfernte dhnlichkeit mit einem 3,4-Dihydroisochinoliniumspektrum, ein definiertes Dehydrierungsprodukt konnte jedoch nicht gefal3t werden.


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