Bei der benzylesterartigen Verkniipfung zwischen Nps-Aminosauren und clilormethyliertem MerrifieZd-Harz treten Nebenreaktioneu auf, die zu einer Verminderung des mit HBr/Trifluoressigsaure oder HBr/EiseEsig abspaltbaren Aminosaurebzw. Peptidanteils fiihren [l], [ 2 ] . Die Ursache dafiir ist in erster Linie auf die drastischen Vereaterungsbedingungen (Triathylammoniumsalz der Nps-Aminosaure, 25 h bei 75-80"C) [a], [3] zuriickzufiihren, die niit Nebenreaktionen der Nps-Aminosaure verbunden sind. Andere Rcaktionen konnten daraus resultieren, daB der Nps-geschiitzte Aminstickstoff im Vergleich zu dem Boc-geschiitzten iiber eine liohere Elektronendichte verfugt . Ferner miissen auch die Reaktionanioglichkeiten des Sulfenylschwefels in Behacht gezogen werden. Wir haben daher nach Moglichkeiten gesucht, diesen Reaktionsschritt unter milden Bedingungen auszufiihren. Ausgegangen wurde vom Hydroxymethylpolystyrol (Bodanszky-Harz) [a], welches mit Nps-Phenyl-alanin unter den angegebenen Bedingungen (Tabelle, Versuche 1 u. 2) mit Carbonyldiimidazol [4]. [5] und N, N'-Dimethylformamid-dineopentylacetal [GI, [7] verestert wurde.