✦ LIBER ✦
Zum Mechanismus einer α-Bromacetal/Ester-Umlagerung
✍ Scribed by Blattner, Rudolf ;Schank, Kurt
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1977
- Weight
- 346 KB
- Volume
- 1977
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Abstract
Beim Erhitzen in Gegenwart geeigneter Basen erfährt 2‐Brom‐2‐phenylacetaldehydethylenacetal (1) eine Umlagerung in Phenylessigsäure‐2‐bromethylester (3). Der Ablauf dieser Umlagerung wird in Abhängigkeit von Lösungsmitteln, der Temperatur und zahlreichen Basen kinetisch untersucht. Als Mechanismus wird eine Kombination zweier literaturbekannter Teilreaktionen – HBr‐Eliminierung unter Bildung eines Ketenacetals und dessen Reprotonierung gefolgt von Acetalringspaltung – gefunden.