Zum Mechanismus der Ladenburg-Umlagerung

✍ Scribed by Otakar Červinka; Anna Fábryová; Vladislav Šňupárek

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 2010
• Weight: 150 KB
• Volume: 18
• Category: Article
• ISSN: 0044-2402
• DOI: 10.1002/zfch.19780180405

✦ Synopsis

Experimentelles 1,4-Dihydro-1,2,4-triazolo[5, l-c][1,2,4]triazine (4a-k): Man erhitzt 2 mmol3 in 5-10 m l 1 ~ NaOH bis zu 5 Min. Die Auskristallisation des Endprodukts erfolgt meist nach wenigen Sekunden bzw. nach dem Abkiihlen. Die erhaltenen farblosen Substanzen Iassen sich aus Ethanol bzw. aus Ethanol/Wasser umkristallisieren.

7-Methyl-3-phenyl-l-benzyl-l,4-dihydro-l, 2,4-triazolo[5,1-c]-[ I , 2,4]triazin ( 4 k ) :

1,50 g (5,OO mmol) 2-Amino-5-methyl-3-phenacyl-l,3,4-oxadiazoliumbromid lost man in 30 ml H,O und versetzt mit 2 ml Benzylhydrazin. Nach 15 Min. fiigt man 15 ml 2N NaOH hinzu und erhitzt 5 Min. zum Sieden. Die erhaltene Substanz liefert nach dem Umkristallisieren aus Ethanol farblose Nadeln (Ausb.