Ylide von Barbitursäuren mit Nicotinsäurederivaten als kationischem Strukturelement
✍ Scribed by Eduard Peichl; Thomas Kappe
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1984
- Tongue
- English
- Weight
- 286 KB
- Volume
- 317
- Category
- Article
- ISSN
- 0365-6233
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✦ Synopsis
Pyridinium-Ylide von Barbitursauren 3a-f lassen sich durch Umsetzung der 5-Chlor-, 5,s-Dichloroder 5,5-Dibrom-barbitursiiuren l a 4 mit F'yridin (2a) und den Nicotinsaurederivaten 2b-d gewinnen. Katalytische Hydrierung an Pd oder Pt liefert aus 3b,f die substituierten 5-Piperidylbarbitursauren 4a,b. Mit Na-ethylat in Ethanol erhdt man aus 3f ein oligomeres Produkt, fiir welches Struktur 5 vorgeschlagen wird.
Ylides of Heterocycles, VI'): Ylides of Barbituric Acids with Nicotinic Acid Derivatives as
Cationic Moieties
Pyridinium ylides of barbituric acids are obtained by the reaction of khlOrO-, 5,5-dichloro-, or 5,s-dibromo-barbituric acids 1a-e with pyridine (a) or the nicotinic acid derivatives 2b-d. Katalytic hydrogenation over Pd or Pt of 3b,f yields the 5-piperidylbarbituric acids 4 , b . Reaction of sodium ethoxide with 31 in ethanol produces an oligomeric compound, for which structure 5 is proposed.
Neben der Synthese von J-, P-und S-Yliden von Malonylheterocyclen haben wir uns in den letzten Jahren vorwiegend mit der Darstellung von Pyridinium-Yliden beschaftigt'-@. Als besonders geeignet wurden u.a. die Synthesewege uber die Dichlor-') und Monochlor-Malonylderi~ate~~~), sowie uber die entsprechenden Phenyliodonium-Ylide'*'@ gefunden. Pyridinium-Ylide, welche sich vom Nicotinamid ableiten,