XXX. Zur Constitution der Crotonsäuren
✍ Scribed by Hemilian, W.
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1874
- Weight
- 455 KB
- Volume
- 174
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Die Feststellung der Constitution der SLuren C"HPn-*Oa hat in der letzten Zeit zum Gegenstande zahlreicher Untersuchungen gedient , wobei die Structurformel dieser Verbindungen stets aus der Beschaffenheit ihrer Oxydationspwducte abgeleitet wurde. Das zwar sehr wahrscheinliche, jedoch wissenschaflhch noch nicht bewiesene Gesetz der Spaltung der Sauren CnH*"-S02 beirn Schmelzen mit Aetzkali an der Stelle der doppelten Bindung war bis jetzt das cinzige Mittel zur bstimmung ihrer Constitution. Da aber die hnwendung dieser Regel in einigen Fallen, so auch bei den lsomeren Crotonsauren, zu widersprechenden Resultaten gefuhrt hat, SO versuchte ich auf Yeranlassung des Herrn Professor W is 1 ic e n u s, die Constitution der Crotonsauren durch ein anderes Verfahren festzusteilen. Aus den Untersnchungen von K e k u 1 i *] geht mit Sicherheit hervor, dafs die Bus Cyanallyl, aus Crotonaldehyd und aus ,8-Oxybuttersaure dargestellten festen, bei ?lo schnielzenden und bei 182O siedenden Crotonsauren identisch sind. Da K e k ul e nachgewiesen hat, dafs diese Sauren beim Schmelzen niit KOH nur Essigsaure liefern, so folgt nach dsm oben angefiihrten Gesetze fiir dirselben die Structurformel Ais Homologe der Acryls5ure mufs sich die Crolonsaure, gleich jener, mit je einem Mulecul der Haloi'dwasserstoffsauren vereinigen und d&ei die entsgrechenden Msnosubstitutionsproducte der normalen Buttersaure liefern, und zwar xnussen CH,-CH=CH-CO. OH. *) Diese Annalen 18B, 77 u. 309. *) Dieso Aniialea 14R, 205 und Zsitscbrift fir (%ern% 1969, 226.
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G 1 a s e r I) erhielt bei Behandlung der Phenyldibrornproprionsaure mit weingeistigern Kali neben etwas Harz hauptsachlich zwei Monobrornzirnrntsauren. Er bezeichnete die in Nadeln krystallisirende, bei 13 lo c. schmelzende Saure als a-Bromzimrntstiure, die in Blattchen anschiessende bei 1 20° schr