XLV. Ueber das Pentaglycol, einen aus Formaldehyd und Isobutyraldehyd synthetisch hergestellten zweiwerthigen Alkohol
✍ Scribed by Apel, M. ;Tollens, B.
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1896
- Weight
- 420 KB
- Volume
- 289
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Wie von dem Einen von uns naher angegeben worden ist, findet zuweilen und zwar besonders bei Gegenwart von Kalk und Wasser die Reaction von Formaldehyd auf Aldehyde oder Ketone der Fettsaurereihe in der Weise statt, dass (wahrscheinlich) aus dem Formalclehyd mit Wasser CH2(OH), oder lkfethylenglycol entsteht, dann aus einem OH des letzteren und H der Aldehyde oder Ketone sich H,O bildet, und der bleibende Rest CH,OH an die Stelle des H in die Aldehyde oder Ketone eintritt und auf diese Weise neue Alkohole entstehen 1Sisst.
Zuerst wurden diese Reactionen bei den von dem Einen von uns vor 1888 entdeckten und mit verschiedenen Mitarbeitern (Wigan d ">, R a v e ")>, sowie von Ho s a e u s 4, beschriebenen Synthesen mehrwerthiger Allrohole (Pentaerythrit u. 8. w.) beobachtet und gedeutet ". l ) Auszug aus der 1naug.-Dissert. von Dr. 11. A p e l , Gottingen 1895. %) Diese Annalen 26S, 316. a) Diem Annalen 276, 58, 69. &) Diese Annalen 276, 75, 79. Die von M a n a s s e (Ber. d. deutsch. chem. Ges. 27, 2409) und von L e d e r e r (Journ. f. pract. Chem. 121 30, 223) kiirzlicli angegebenen Synthesen aromatischer Alkohole , e. B. des Salicylalkohols. /CH?OH C H ' 4 \ ~~ ' mogen nach demselben Schema vor sich gehen und ebenfalls die kiirzlich yon L. H e n r y (Bull. dc l'acad. roy. de Belgiqne [B] 30, 25) st,udirte Einwirkung von Formaldehyd auf Nitromethan, Nikroathan, Nitropropan, bei welcher Korper und Serien entstehen, welche den von uns beschriebenen Bhnlich sind. CH,CH, CH , COH muss hiernach eine CH,OH -Gruppe treten, in das Aceton, CH, co 1 CH* dagegen mussen sechs CH,OH-Gruppen eintreten. Da nun weiter das COH zu CH,OH und das CO zu CHOH werden, so erwarteten wir im ersteren Fall einen zweiwerthigen Alkohol, CH3CH8 C.CH,OII CH,OH oder C,€I,,oB , im zweiten Falle eiiien siebenwerthigen Alkohol, C( CH,OH), CHOH C(CH,OH), oder CBHsoO, zu erhalten, und unsere Erwartung ist nicht getauscht worden, denn wir haben den zweiwert7zigen Alkohol C,H,,OB und ein Anhydrid C,H,,O, des siebeNwerthigen Alkohols C9Hao0, hergestellt. Wir haben diese Stoffe, den von T o l l e n s fruller angewandten Grundsbtzen folgend , Pentaglycol und Anhydro-6, Ber. d. deutsch. chem. Ges. 21, 1087.