Wie stabil sind Epoxide? Eine neue Synthese von Epothilon B
✍ Scribed by Harry J. Martin; Martina Drescher; Johann Mulzer
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 2000
- Tongue
- English
- Weight
- 92 KB
- Volume
- 112
- Category
- Article
- ISSN
- 0044-8249
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✦ Synopsis
Epothilon B 1, ein neuartiges Antitumoragens, [1] enthält eine trisubstituiertes Epoxideinheit als zentrales Strukturelement, dessen genaue Rolle bezüglich der biologischen Aktivität noch nicht geklärt ist. [2] Wegen der postulierten Labilität des Epoxids wurde bei allen bisherigen Synthesen von 1 [3] im letzten Schritt das entsprechende (Z)-Olefin epoxidiert, wobei die Diastereoselektion 4:1 bis 20:1 zugunsten des gewünschten b-Isomers betrug. Die angebliche Labilität des Epoxids wollten wir durch eine neue Synthese überprüfen, in der das Epoxid möglichst früh angelegt und dann bewusst den Strapazen einer vielstufigen Synthese ausgesetzt werden sollte. Unser Syntheseplan sah vor, den Epoxyaldehyd 2 mit dem bekannten Keton 3 [3b] durch Aldoladdition zu verknüpfen (Schema 1