Ausgehend von 9-Formyl-fluoren, wurde ein spirocyclisches Cyclohexadienon-Derivat XI synthetisiert. Die Behandlung dieses Ketons mit Acetanhydrid und Schwefelsiiure fuhrte unter Urnlagerung zu Acetoxy-triphenylen. Nach Reduktion der Carbonylgruppe ergab die Urnlagerung Triphenylen. Auflihnliche Weise wurden auch Triphenylencarbonsiiure und 2-Phenyl-triphenylen hergestellt. Fiir die Umlagerung von Cyclohexadienolen vom Typ I zu Benzolderivaten vom Typ I1 (Dienol-Benzol-Umlagerung l-3)) sind in der letzten &it eine Reihe weiterer Beispiele aufgefunden worden. Bemerkenswert ist, daR auch eine biologische Reaktion wie die Umwandlung der Prephensaure in Phenylbrenztraubensaure4) eine ahnliche Aromatisierung ist, und daI3 die Biosynthese von Steroiden mit einem aromatischen Ring moglicherweise iiber eine Dienol-Benzol-Umlagerung verlaufts.6). Systematische Studien iiber die Wanderungsbereitschaft einzelner Gruppen stehen noch aus. Auch ist noch nicht untersucht worden, wie sich die raumliche Lage der Reste R und R zur Hydroxylgruppe (cis-trans-Isomerie) auf die Wanderungsge schwindigkeit auswirkt. Die Reaktion tritt auch dann ein, wenn wie in I11 ein Substituent R ein Stickstoffatom ist; hierbei wird IV gebildet7). Kiinlich m d e auch iiber eine Dien-amin-Benzol-Umlagerung berichtet 8).
In der vorliegenden Arbeit sollte untersucht werden, ob sich diese Umlagerungin Verbindung mit einer Sechsringsynthese9Jo) zum Aufbau von Triphenylenderivaten eignet.