Von Chinolin abgeleitete, chirale Phosphan/Phosphoramidit-Liganden (QUINAPHOS) für die asymmetrische Katalyse

✍ Scribed by Giancarlo Franciò; Felice Faraone; Walter Leitner

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 2000
• Tongue: English
• Weight: 84 KB
• Volume: 112
• Category: Article
• ISSN: 0044-8249
• DOI: 10.1002/(sici)1521-3757(20000417)112:8<1486::aid-ange1486>3.0.co;2-b

✦ Synopsis

Professor Dirk Walther zum 60. Geburtstag gewidmet Die homogene Katalyse mit chiralen Übergangsmetallkomplexen ist eine attraktive Strategie zur Synthese optisch aktiver Produkte. In vielen wichtigen Reaktionen, die von späten Übergangsmetallen katalysiert werden, wirken chirale zweizähnige Phosphorverbindungen als ausgezeichnete Steuerliganden. Die Suche nach neuen, effizienten Ligandensystemen ist daher eine stete Herausforderung in der Katalyseforschung. Die Liganden sollten aus einfachen Bausteinen in wenigen Schritten in beiden enantiomeren Formen zugänglich sein und ein breites Anwendungsspektrum für katalytische Reaktionen aufweisen.

Im Folgenden stellen wir eine neue Klasse chiraler, zweizähniger Phosphorliganden vor, die 2-Alkyl-1,2-dihydrochinolin als einfaches, aber sehr effektives chirales Rückgrat beinhalten. Die Liganden weisen zwei verschiedene Phosphordonoren in 1-und 8-Position des heterocyclischen Gerüstes auf. Wie Schema 1 zeigt, haben wir uns bis jetzt N P