Vollständige Reduktion des Benzylacetessigesters

✍ Scribed by Tafel, Julius ;Hahl, Hans

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1907
• Weight: 364 KB
• Volume: 40
• Category: Article
• ISSN: 0365-9631
• DOI: 10.1002/cber.190704003102

✦ Synopsis

Vor einigen dahren haben T a f e l und F r i e d e r i c h s I) mitgeteilt, da13 man in alkoholisch-schwefelsaurer Losnng den Acetessigester elektrolytisch reduzieren kann und da13 dabei pro Molekul nnhezu sechs dtome Wasserstoff verbraucht werden, da13 also die Reduktion nicht nur auf die Ketongruppe, sondern aoch auf die Carboxylgruppe sich erstreckt. Wir haben uns nun bemuht , die Hauptprodukte der elektrolytischen Reduktion von @-Ketonsaureestern zu isolieren, haben aber znniichst statt des Acetessigesters den Benzylacetessigester (I) verwendet, weil zu erwarten stakd, daS bei ihm die Trennuug der Reduktionsprodukte geringere Schwierigkeiten bieten werde als hei jenem.

Die Liste der von vornherein moglichen Reduktionsprodulite des Benzylacetessigesters ist sehr groB. Selbst wenn wir von den) mit Sicherheit zu erwartenden Zusammentreten zweier Molekule (z. B. unter Pinakonbildung) und von acetalartigen Korpern absehen, zlhlen wir noch 14 verschiedene Moglichkeiten.

Von diesen haben wir in dem Reaktionsprodukt nachgewiesen :