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Verzweigte Zucker, XXIV. Synthesen von kettenverlängerten und verzweigten Zuckern durch Reaktionen mit 4,5-Dihydro-2-lithio-5-methyl-1,3,5-dithiazin
✍ Scribed by Paulsen, Hans ;Stubbe, Mathias ;Heiker, Fred R.
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1980
- Tongue
- English
- Weight
- 827 KB
- Volume
- 1980
- Category
- Article
- ISSN
- 0947-3440
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✦ Synopsis
Abstract
Zucker mit endständiger primärer Halogengruppe oder endständiger Epoxidgruppe sind durch Umsetzung mit 4,5‐Dihydro‐2‐lithio‐5‐methyl‐1,3,5‐dithiazin (2) in kettenverlängerte Zucker überführbar. Die Produkte lassen sich unter milderen Bedingungen entschwefeln als 1,3‐Dithian‐Addukte. Die Heptosen 10, 25, 30 wurden auf diesem Wege dargestellt. Halogenzucker mit sekundaren Halogengruppen reagieren mit 2 unter Eliminierung. — Das Anion 2 ist nur geringfügig reaktiver als 2‐Lithio‐1,3‐dithian.