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St. v. K o s t a n e c k i und J. Tambor: these von Oxyflavonolen.
Versuohe zur Syn-
(Eingcgangen am 25. April 1902.) Nach unseren Ermittelungen sind einige gelbe Pflanzenfarbstoffe, wie das Fisetin'), das Galangiu2), das Kampfe1-01~) und das Quercetin*), als einfache Derivate der bereits synthetisch erhaltenen OXY-Aavone (des 3.3'.4'-Trioxyflavons, resp. des Chrysins, des Apigenins oder des Luteolins) anzuseben. Sie unterscheiden sich \on den ZUletzt genannten dadurch, dass sie ein Hydroxyl mehr enthalten und zwai in der u-Stellung des y-Pyronringes, geh6ren somit zu den Oxyfiavonolen, die wie das Flavonol selbst, bisher noch nicht synthetisch erhalten werden konnten. Wir bemiihten uns aber, die Erfabrungen, die wir bei der Synthese von Oxyflzsvonen gesamrnelt haben, auch fiir die Darstellung von Oxyflavonolen zu verwerthen. Es erschien geboten, die Synthese vou Oxyflavonolen auf drei verscbiedenen Wegen anzustreben:
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Durch Einfiihrung einer Hydroxylgruppe in die Oxyflavone oder ihre Derivate.
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Durch Uebertragung der Methoden, welche zu Flavonsynthesen gefrjhrt hatten, auf hydroxyl-resp. methoxyl-baltige Componenten.
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Durch Darstellung von zweckmassigen Derivaten der zu Flavonen fiihrenden Verbindungen (der o-Oxychalkone, der Flavonone end der o-Oxy-$-Diketone).
Der erste Weg, der zweifellos der einfachste ware, erscbien a priori am wenigsten einen Erfolg zu versprechen, da man bei der analytischen Untersuchung der Oxyflavone wohl bereits ihre Ueberfiihrbarkeit in Oxyflavonole constatirt hatte. Wir haben trotzdem die verschiedensten Oxydatiousmittel auf die Aether der Oxyflavone einwirken lassen, jedoch nur mit negativem Resultat.
Auf dem zweiten Wege versuehte Hr. Dr. St. Weil das Flavonol z u synthetisiren. Er ging vom B e n z o y 1 c a r b i n o 1 -P h e n y la t h e r ( a A c e t o p h e n on p h en y l a t her<) 5 ) , c 6 H5. co . CH2 (OCGH~), aus und