408. August
K l a g e s und K a r l K l e n k : Versuche zur Syntbese des Phenylallene. (Eingegangen am 10. Juli 1906.) Von Derivaten deo Phenylallens sind bisher nur das Trimethophenylallen ' ) und Tetraphenylallen ' ) bekannt geworden. W i r beabsichtigten, daa Phenylallen herzustellen und untersuchten daher deu Zimmtalhohol, Ca Hj. CH: CH . CHa .OH, und den a-Phenylallylalkohol, Cs Hs. C H ( 0 H ) . CH : CH2 , auf sein Verhalten gegeniiber wasserabspaltenden Mitteln. Zi m m t a1 k o h o l , CS Hs . CH : C H . CHs . OH. Behandelt man Zimmtalkohol direct oder i n atherischer LGsung mit Phoaphorsaureanhydrid oder erwarmt ihn rnit glasiger Phosphorsaure, Chlorzink oder Aetzbaryt, so geht er in hochsiedende, oicht naher untersuchte Oele uber. Behandelt man ihn mit Salzsauregae in der Kalte, so entsteht das C h l o r i d d e s Z i m m t a l k o h o l s , CsHs.CH:CH.CH2Cl, das in der Literaturs) als ein bei -190 nicht erstarrendes Oel geschildert wird, welches sich mit Brom zu dem sogenannten Stycerinchlordibromhydrin vom Schmp. 96.50 vereinigen SOIL Das ron nns erhalterle Chlorid des Zimmtalkohols ist ein farbloses, lichtbrechendes Oel von normaler Zusammensetzung, das unter 18 mm Druck bei 1200 und unter 22 mm Druck bei 125-1260 unzersetzt siedet und ein spec. Gewicht von l.lOlI5 besitzt. Mit Broin liefert es, entsprechend der noch vorhandenen Aethylendoppelbindung, ein Dib r o m i d , das aus Alkohol in farblosen, btark glanzenden Blattcherp krystallisirt, die scharf bei 104-1050 schmelzen. Stellt man das Styrylchlorid, CS HgC1, nach den Aogaben d e r Literatur durch Sattigen des Zimmtalkohols mit Salzsluregas und darauf folgendes Erhitzen im Rohr auf 1OOg her, so liefert auch 1) A. Klages, diese Berichte 37, '2305 [1904]. 9 Vorlander und S i e b e r t , diese Berichte 39, 1024 [190G) 3) Beilstein, Handbuch d. organ. Chem. 11, 1070.