Versuche zur Herstellung von 3,4-Diacetyl-d-chinovosan-α〈1,2〉 β〈1,5〉
✍ Scribed by E. Hardegger; R. M. Montavon
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1947
- Tongue
- German
- Weight
- 448 KB
- Volume
- 30
- Category
- Article
- ISSN
- 0018-019X
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✦ Synopsis
p-Phenyl-phenacylester der Gallussaure. 64 mg der erhaltenen Saure wurden rnit 3,5 cm3 0,1-n. Pu'atronlauge neutralisiert, eingedampft und im Vakuum bei 100° getrocknet. Wir fiigten eine Losung von 120 mg pPheny1-phenacylbromid in 15 cm3 90-proz. Alkohol (das Katriumgallat ist in absolutem Alkohol unloslich) hinzu und erwarmten 2 Stunden am Riickflusskiihler. Das Reaktionsgemisch wurde mit Tierkohle kurz aufgekocht und heiss filtriert. Zum Filtrat gaben wir bis zu leichter %bung Wasser und liessen es im Eisschrank einige Stunden stehen. Zuerst erhielten wir eine amorphe Fallung ; nach weiterer Wasserzugabe und langerem Aufenthalt im Eisschrank bildete sich ein krystdischer Niederschlag. Er konnte von der amorphen E'iillung getrennt werden. Schmelzpunkt 191-193O, unter Zersetzung. Aus 85-proz. Alkohol umkrystallisiert, schmolzen die Krystalle bei 192-194O (korr. 196-198O). Drake und Sweeneyl) fanden 195-198O. Der der Niihrlosung zugefugte Hefetrockenextrakt enthielt pro 1 g rund 700 mg Wasserlosliches. Zugabe von Eisen(II1)-chlorid oder Lauge zur gelben Losung bewirkte keine Farbanderung, ebensowenig das Aufkochen mit 20-proz. Salzsaure und anschliessende Versetzen mit Lauge. Damit diirfte eine Herkunft der aufgefundenen Oxybenzoesauren &us dem verwendeten HeBextrakt auszuschliessen sein. Wachstumsversuc he: Die Phycomyces-Reinkulturen wurden uns in liebenswiirdiger Weise vom Direktor des Botan. Gartens Bern, Herrn Prof. Dr. W. H. Sehopfer, zur Verfiigung gestellt. Wir haben sie nach seinen Angaben auf Malzextrakt-haltigem Agar-Agar geziichtet. Zur Anlegung unserer Kulturen verwendeten wir die in Wasser suspendierten Sporen. Die Ziichtung erfolgte in Erlenme yer-Kolben, enthaltend 25 cm3 Nilhrlosung. Die Ammoniumsalze haben wir durch sorgfaltige Pufferung der organischen Silnren mit Ammoniak erhalten. Der Stiftung fur wissenschaftliche Borsehung an der Universitat Zurich danken wir fur eine erhaltene Subvention. Zurich, Physio1.-chemisches Institut der Universitat. 81. Versuehe zur Herstellung von 3,4Diaeetyl-d-ohinovosanvon E. Hardegger und R. M. Montavon. a(1,2) P(195) (11. 11. 47.) Vor 25 Jahren beschrieb Percy BrigP) ein a m verschiedenen Grunden interessantes Anhydrid der &Glucose, das 3,4,6-Triacetyld-glucosan dc (1,2) B (1,5) (VIIIa). Dieses sogenannte ,,Brigb-Anhydrid" (VIIIa) ist eines der wenigen Zucker-anhydride3) mit einem Athylenoxyd-ring. Bemerkenswert ist die aussergewohnliche Leichtigkeit, rnit der das Brigb-Anhydrid mit primaren und sekundaren Carbinolen unter Bildung von Glucosiden reagiert 2)4). Die von Brigb
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