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Versuche zur darstellung eines überbrückten trishomotropyliumions

✍ Scribed by Peter Hildenbrand; Gerhard Schröder; Jean F.M. Oth

Publisher
Elsevier Science
Year
1976
Tongue
French
Weight
211 KB
Volume
17
Category
Article
ISSN
0040-4039

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✦ Synopsis

VERSUC~IE ZUR DARSTELLUNG EINES OBERBR~KTEN TEISB~M~TR~PYLIUMI~NS (bceived in Germany 9 April 1976: received in UK for publication 6 May 1976) No. 24 Das 1 H-NMR-Spektrum bei -150°C (S02C1F/S02F,/CD,C12) unterscheidet sich nicht wesentlich von dem bei -126OC. Abfangreaktionen der Probe mit K2C03/CH30H bei -78OC fiihren nicht zu identifizierbaren Reaktionsprodukten. Eine Deutung des interessanten temperaturabhzngigen 1 H-NMR-Spektrum is.t zu diesem Zeitpunkt noch nicht mijglich. Wir wissen nur mit Sicherheit, dass 2 nicht entstanden ist. Wir diskutieren ein C 2+ 1lHlU lyikation, das eine sehr schnelle degenerierte Wagner-Meerwein-Umlagerung zeigt. C-NMR Messungen sind zur Liisung des Problems unerl%slich und daher geplant.

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**Die mehrfach beobachtete Koplanarität der NSN‐Gruppierung** mit ihren N‐Substituenten ließ sich jetzt auch bei Verbindung (__1__) nachweisen: Sie hat die Struktur (__1b__) und nicht – wie zuerst vorgeschlagen – (__1a__).magnified image

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**The Crystal Structure of a Bridged 1,2,3‐Oxadiazolidin‐5‐one Derivative** 3‐(2‐Allylphenyl)‐4‐phenylsydnone (**1**) undergoes in solution an intramolecular, 1,3‐dipolar cycloaddition reaction to give 2‐oxo‐1‐phenyl‐1,5‐methano‐1,2,4,5,6,11‐hexahydro [1,2,3] oxadiazolo [3,2‐__a__] cinnoline (**2**