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Versuche zum Vorgang der Wasserstoffübertragung, IX. Der H-D-Austausch zwischen Toluol und Deuteriumgas in Gegenwart von Raney-Nickel

✍ Scribed by Horner, Leopold ;Mayer, Dietmar ;Michael, Brigitte ;Hoenders, Hermann


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1964
Weight
469 KB
Volume
679
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis


in freundschaftlicher Verbuiidenheit zum 60. Geburtstag gewidmet Aus dem lnstitut fur Organische Chemie der Universitlt Maim Eingegangen am 23. Januar 1964 Der durch RANEY-Nickel bei Raumtemperatur und unter Normaldruck katalysierte H-D-Austausch zwischen Toluol und Deuteriumgas wurde untersucht. Dabei wurden durchschnittlich 1.4 D-Atome pro Molekiil eingefiihrt. Die Positionsbestimmung des eingefiihrten Deuterium mittels Abbau-und Substitutionsreaktionen in Kombination mit Deuteriumbestimmungen ergab: 1) Alle H-Atome im Toluol sind dem H-D-Austausch zuginglich. 2) Die Seitenkette enthilt mehr als die Halfte des eingefuhrten Deuteriums. 3) m-Stellung und p-Stellung enthalten etwa gleich vie1 Deuterium. 4) Der Deuteriumgehalt der o-Stellung liegt weit unter dem der m-und p-Stellung.

Bei Untersuchungen uber heterogene Katalysen hat der H-D-Austausch an Alkanen, Cycloalkanen, Alkenen und Cycloalkenen eine wichtige Rolle gespielts). Uber den H-D-Austausch an arornatischen Verbindungen liegen nur wenige Untersuchungen