Versuche zum Vorgang der Wasserstoffübertragung, IV. Reduktiver Abbau quartärer Ammoniumsalze an der Blei- bzw. Quecksilberkathode

✍ Scribed by Horner, Leopold ;Mentrup, Anton

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1961
• Weight: 882 KB
• Volume: 646
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.19616460110

✦ Synopsis

Abstract

Aliphatisch substituierte quartäre Aniliniumsalze werden nach B. Emmert an der Bleikathode an der N—Aryl‐Bindung gespalten. Wir haben gefunden, daß bei im aromatischen Kern substituierten Aniliniumsalzen der Hofmannsche Abbau und der reduktive kathodische Abbau nebeneinander ablaufen. Die Umsetzungen an der Bleikathode können durch Oberflächenveränderungen empfindlich gestört werden. Es wird gezeigt, daß der reduktive Abbau quartärer Ammoniumsalze an der Quecksilberkathode wesentlich günstiger als an der Bleikathode verläuft. Auf die zunehmende Haftfestigkeit Benzyl < Allyl < Phenyl < Alkyl gründet sich ein einfaches präparatives Verfahren zur Darstellung gemischt substituierter tertiärer Amine und quartärer Ammoniumslze. Es wird angenommen, daß der reduktive Abbau über “Ammoniumhydride” verläuft.