Fur das Katechin, einen kristallisicrten Naturstoff, der in vers schiedenen Formen auftritt und in naher Beziehung zu einer Gruppe von Gerbstoffen stehend angenommen wird, sind im Laufe der Zeit versch.iedene Konstitutionsformeln aufgestellt worden. K o s t a 9 n e c k i ') sah das Katechin als ein Diphenylmethanderivat an: CH 0 A. G. P e r k i n 3 ) betrachtete cs als ein Derivat des a,ysDiphenyL propans: c 0 CH COH K. F r e u d e n b e r g 4, konnte, nachdem die optische Aktivitat des Katechins durch K. F e is t und R. S c h o n 9 erkannt worden war, dic Verschiedenheit der Katechmine naher darlegen und zeigen, da8 das Katechin bei der reduktiven Aufspaltung nach K o s t a n e c k i , wie die Formel von A. G. P e r k i n envarten lafit, in der Tat ein a,y:Diphenylpropanderivat liefert, das er auch synthetisch herstellte. Hierdurch und im Verein mit den anderen, bereits bekannten Spaltungsprodukten wurde das Katechin in Beziehung zu den in der Natur weitverbreiteten Flavonen und Anthozyanidinen gebrccht. Beim Beginn dieser Arbsit wurde von K. F r e ~d e n b e r g ~) fur das Tetrlamethylkatechin bzw. fur den Tetramethylather des is05 meren Epikatechins namentlich folgende, vom Kumaranon sich abs Ieitende Formel diskutiert: 1) Auszug aus der Dissertation von Fraulein E l s e S i e b e n l i s t , 2)
B. 39, 4007 (1906). 3) SOC. 81, 1160 (1902); C. 11, i02 (1902).
- B. 56, 2127 (19.23). 5 ) Ar. 258, 317 (19'20). 0 ) ,4. 436, 286 (1924). Gottingen 1926. 7) A. 441, 157 (1925).
8 ) W. F e u e r s t e i n und K. B r a R , B. 37, 818 (1904).
10) B. 41, 4271 (1908). \_ \_ \_ \_ \_ ~-'4) A. 296, 344 (1894).