Aus dem Institut fiir Orgunischc Chemie der UniuersitBt FrankfurtlMain Nach F . Sachs und S. Hilpert') triibt sich die benzolische Losung von o-Nitrophenyl-milchsiure-methylketon*) im Sonncnlicht unter Waseerabschcidung. Beim Abdampfen des Losungsmittels isolierten sie einen Stoff, der mit gasfbrmigem Ammoniak Indigo bildet. Sie halten diesen Stoff mtiglicherweise fur o-Nitrosobenzoyl-aceton. Wir versuohten vergeblich das o-Nitroeobenzoyl-aceton zu synthetisieren. Die Lichtreaktion mu8 nach einem anderen Mechanismus verlaufen: Die Photoumlagerung von o-NitrophenylmilcheLure-methylketon fiihrt nur beim Belichten des kristallisierten Milch-sLureketons oder seiner Lbsung in einem dipolfreien Lasungsmittel zu einem Produkt X, das mit gasfbrmigem Ammoniak Indigo liefert. Dies riihrt an Erscheinungen, die wir an substituiertcn o-Nitro-azomethinen beobachteten. Auch hier haben wir Substanzen gefunden, die sich nur in festem Aggregatzustand im Lioht vcrfhrbcn; im Dunkeln findet Riicklagerung in die Ausgangskompomnten atatt, vorausgesetzt, die Belichtungsdauer iiberschreitet einen bestimmten Zeitraum nicht. Herstellung echter I n d i g o -L i c h t b i l d e r : Bespriiht man holzfrcies, geniigend saugfahiges, nicht harytiertes Papier mit glatter OberflLche rnit getrockneter htherischer Ltisung von o-Nitrophenylmilchshure-methylketon und verdunetet das Losungsmittel moglichst rasch (Fahn), so kristallisiert das MilchsLureketon sehr fein verteilt gleichmL13ig au8. Solchee Papier ist lagerungsbestandig; Belichtungszeit im direkten Sonnenlicht etwa 10-15 min. Belichtete Stellen zeigen deutliche
I) Ber. dtsch. chem. Oes. 37, 3426 [1904]. :) A. u. Baeycr u. V . Drewsen, ebenda 15, 2857 [1882]; 0. Heller u. A. Sourlfs, ebenda 41, 2696 [1908].