Vereinfachte Rauwolfia -Alkaloid-Modelle, II. Mitteil.: Über die Darstellung von Derivaten des 17.19-Dimethoxy-18-hydroxy-15.16.17.18.19.20-hexadehydro-yohimbans

✍ Scribed by Logemann, Willy ;Caprio, Lorenzo ;Almirante, Luigi ;Meli, Alberto

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1956
• Tongue: English
• Weight: 268 KB
• Volume: 89
• Category: Article
• ISSN: 0009-2940
• DOI: 10.1002/cber.19560890432

✦ Synopsis

Die Aufspalfung des Omnids fuhrte zu reiner Tridecylsaure, die strahlig kristallin crstarrte, S. Z. = 256 (Theorie262). Schmp. 40' (Lit. 44"). Tetradecan-(2)-sulfonet: 100 g T e t r s d e c e n o l -( 2 ) (hergestellt durch Umsetzung der Grignard-Verbindung des n-Dodecylbromida mit Acetaldehyd) wurden durch Einleiten von Bromwasserstoffsaure bei 80-85' in das 2-Brom-tetradecan iibergefiihrt. Dieses wurde mit Natriumsulfhydrat in methanolisch-isopropylalkoholischer Liisung zum 2-Mercapto-tetradecn urngeaetztll), welches mittels Ozons zur Tetradecan-sulfon-siiure42) oxydiert wurde. Die Kalbchmelze m d e wie friiher durchgefuhrt. Aus 68g des Natriumsalzes dur Tetradecan-sulfonsaure-(2) erhielt man schlieSlich 27 g Tetradecengemisch, das bei der oxydetiven Ozonolyse 18.1 g SSuregemisch von der Saurezahl 273.0 ergab. Aue dieser Stiurezahl errechnet sich -unter der Annahme, daB nur Laurinsiure und TridecylsLure gebildet wurde -ein Verhkltnis von etwa 62:38*).