Verbindungen Vom Nortricyclen-Typ. Der sterische Verlauf der Addition von halogenierten Acryl- und Crotonsäuren an Cyclopentadien

✍ Scribed by Alder, Kurt ;Hartmann, Rudolf ;Roth, Wolfgang

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1958
• Weight: 951 KB
• Volume: 613
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.19586130103

✦ Synopsis

Abstract

Es werden α‐ und β‐halogensubstituierte Acrylsäuren, α.β‐di‐halogensubstituierte Acrylsäuren und α‐halogensubstituierte Crotonsäuren an Cyclopentadien addiert. In allen Fällen werden endo‐ und exo‐Addukt, was die Lage der Carboxylgruppe anbetrifft, nebeneinander gefunden, wobei in einigen Fällen das exo‐ Addukt überwiegt. Die mono‐halogensubstituierten Addukte werden der Hydrolyse unterworfen. Dabei zeigt sich, daß die Addukte mit exo‐ständigem Halogen mit bemerkenswerter Leichtigkeit in Verbindungen vom Typus des Nortricyclens übergehen. Aus β‐Brom‐α‐methylacrylsäure und Cyclopentadien wird nur das exo‐Addukt erhalten. Nach katalytischer Hydrierung geht es durch Hydrolyse und gleichzeitige Decarboxylierung in Aposanten (LII) über.