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Verbindung von Acetobromglucose und Pyridin

โœ Scribed by Fischer, Emil ;Raske, Karl


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1910
Weight
200 KB
Volume
43
Category
Article
ISSN
0365-9631

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โœฆ Synopsis


ist die zweite wegen der Unliislichkeit der Verbindung in Natronlaage xusgeschlossen ; der Acylrest i n u R daher am Sauerstoff sitzen.

U-1'-Brombenzoyl-dihydroflai.ant,hren liist sich schwer in heiRem Nitrobenzol gelb mit griiner Fluorescenz, in konzentrierter Schwefelsiiure griin, beim Erhitzen rotlich braun.

272. Emil Fischer und

Karl Raake: Verbindung von Acetobromglucose und Pyridin. [Aus dem Chemischen Institut der Universitiit Berlin.] (Eingegangen am 27. Mai 1910.) Acetochlorglucose und ihre Yeriwndten lassen sich mit Hexosen iu alkalisch-alkoholischer Losung z u Disacchariden vom Typus der Xaltose kuppeln I). Als wir versuchten, dies Verfahren durch Verwendung yon Pyridin a n Stelle von Alkali zu verbessern, machten wir die Reobachtung, daI3 p -A c e t o b r o m g l u c o s e sich mit P y r i d i n in iiquimolekularem Verhaltnis verbindet. C14H1909Br + CsHsN = C19Hzr091:Br. Das Produkt verhalt sich wie ein Bromsalz uud wird durch Sil-Die Acetobrornglucose liljt sich dem Chlordimethylather, beronyd in eine leicht losliche arnorphe Base verwandelt. rergleichen, und, da dieser sich iihnlich den Halogenalkylen mit Pyridin und anderen tertiaren Basen zu quaternaren Ammoniumsalzen vereinigtl), so verniuten wir, daR auch die Verbindung der Acetobromglucose mit dem Pyridin in diese Klasse einzureihen und also folgendermnBen zu formulieren ist: C4 H3 0 . 0 0. Cz H3 0 CaITj 0.0 O.CzH30 CH1 -CH--CH--CII-CH-CCH.K(CsH5)Br. ' . . --o-, , ' * Tetraacetylglucosepyridiniombromid Wir haben uns aber vergebens bemuht, einen entscheidenden Beweis fur diese Auffassung z u finden. Ein salcher Korper muM in zwei stereoisomeren Formen existieren, d n das mit einem Sternchen mxrkierte Kohlenstoffatom asymrnetrisch 9 E. F i s c h e r nnd E. F. A r m s t r o n g , tliese Berichte 35, 3144 [1902]. ?) F. N. L i t t e r s c h e i d , Ann. d. Chem. 316, 168 [1901].


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