Veilchenriechstoffe. 53. Mitteilung. Über die Umsetzung von Dihydro-α-jonolen mit N-Brom-succinimid
✍ Scribed by V. Prelog; M. Osgan
- Book ID
- 102853376
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1953
- Tongue
- German
- Weight
- 542 KB
- Volume
- 36
- Category
- Article
- ISSN
- 0018-019X
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✦ Synopsis
Abstract
Dihydro‐α‐jonol‐acetate (I) geben bei der Umsetzung mit N‐Brom‐succinimid und nachfolgender Behandlung des Bromierungsproduktes mit Silberacetat ein Gemisch von Acetoxy‐dihydro‐jonol‐acetaten, aus dem sich durch Verseifung und Chromatographie zwei ungesättigte Diole C~13~H~24~O~2~ isolieren lassen. Eines davon liefert bei der Oxydation mit Chrom(VI)‐oxyd in Eisessig das 4‐Oxo‐dihydro‐β‐jonon (VII). Durch die partielle Hydrierung der letzteren Verbindung entsteht das 4‐Oxo‐tetrahydro‐jonon (VIII), welches auch durch vollständige Hydrierung des ungesättigten Diols und nachfolgende Oxydation erhalten werden kann. Das 4‐Oxo‐tetrahydro‐jonon wird durch Einwirkung von Säuren bzw. Aluminiumoxyd zu bicyclischen Oxy‐ketonen isomerisiert.