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Valenzchemische Untersuchungen. I. Über eine neue Methode zur Bestimmung der Haftfestigkeit der Radikale am Kohlenstoff

✍ Scribed by Schönberg, Alexander ;Abelsdorff, R. ;Kirchrath, H. ;Malchow, W. ;Rosenbach, Agnes

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1924
Weight
712 KB
Volume
436
Category
Article
ISSN
0074-4617

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Annalen der Chemie 486. Band. (1923). 14 206 Sc h o d e r g , es gelingt durch eine sinngemalle Betrachtung einer von H a l l e r l) aufgefundenen, aber von ihm wohl nicht richtig gedeuteten Reaktion. Wird Benzophenon inBenzol oder Toluol mit Natriumamid versetzt und zum Sieden erwarmt, so tritt eine stiirmische Reaktion ein;laat man nach einiger Zeit erkalten, isoliert die feste Phase und zersetzt sie mit Wasser, so erhalt man Benzamid. Die Reaktion verlauft nach mseren Beobachtungen wie folgt: Benzophenon addiert Natriumamid und bildet das Natriumsalz des Diphenyl-amino-carbinols (I), welches schon von H a l l e r ' ) krystallisiert erhalten wurde; dieses zerfallt in der Hitze in Benzol und das zuerst von C u r t i u s beschriebeneNatriumsalz desBenzamids, fur welches die Formel (II) oder (ID) inFrage kommt. Es ist inToluol undBenzo1 unlbslich, isoliert und mit Eiswasser zersetzt liefert es Benzamid. Die Reaktion verlauft quantitativ nach folgendem Schema (Reaktion I

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Cbrigens schlieWen wir die Miiglichkeit uicht aus, d a 0 Cycli)heaadien-(l.3) und Methyl-(l)-cyclohexadien(2.4), in anbetracht ihrer schwach ausgepriigten Fahigkeit, Tetrabromide zit bilden, und der verhiiltnismiiflig triigeren Orydierbarkeit, auc.11 b i c y c I is c 11 e Struktur besitzen kbnuen. W