✍ Scribed by Frankland, E. ;Duppa, B. F.
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U ritersuchungen iiber Sauren aus der Acrylsaure -Reihe ; von E. Frankland und B. F. Duppa.
Umwandlung der Sauren aus der Milchsaure- Reihe in die der Acrylsfure-Reihe. (Gelesen vor der Chemical Society zii London am 15. Juli 1865.) Die Acryldureoder Oelsaure -Reihe , wenn sie auch durch eine ziemlich zahlreiche Anzahl von Gliedern reprasentirt ist , hat bisher merkwurdigerweise nur in peringerem Grade die Aufmerksamkeit der Chemiker zugewendet erhalten, und diefs gift namentlich in Beziehung auf die Frage, welche Constitution diesen Sauren zukommt. Dafs diese Reihe vergleichungsweise so vernachfassigt worden ist , beruht obne Zweifel darauf, dafs die zu ihr gehorigen Sauren bisher eine sehr isolirte Stellung einnahmen, so fern sie nur wenig Verkniipfungspunkte nach anderen Familien organischer Verbindungen hin boten, von welchen aus sich eine wahrscheinliche Hypothese iiber ihre innere Architectur hiitte bilden lassen. Wir haben jedoch das Vertrauen, dafs die Eroffnung eines i AnnnI. d. Ohemie II. Phnrm. CXXXVI. R d . 1. Heft.
F r a n k l a n d 11. D u y p a , Untersucliunyen neuen Pfades, welcher einen leichteren Zugang zu dieser Reihe gestattet , wesentlich zur Vervollstandigung der Erkenntnifs diest:r Sauren beitragen wird , namentlich da dieselbe zugleich eine Ansicht iiber ihre Structur erschliefst, welche kaum einen Zweifel beziiglich ihrer atomistischen Constitution lafst. Einwirkung von Dreifach -Chlorphosphor uuf Leucinsiiureoder Diathoxalsaure-Aethyki'ther. Bei allmaligem Zusatze von Dreifach -Chlorphosphor zu , Leucinsaureather tritt eine betrachtliche TemperaturerhBhung ein und Stronie von Chlorwasserstoffsaure werden entwickelt. Zur Vervollstiiridigung der Einwirkung ist es jedoch nijthig, das Gemische in einein Destillationsapparat, welcher das Verdampfende condensirt zuriickfliefsen Iafst, einige Stunden lang zu erhitzen , bei welclier Operation sich eine betrachtliche Menge amorphen Phosphors abscheidet. Sobald die Entwickelung von Chlorwasserstoffsaure aufgehort hat, mufs der Inhalt der Retorte fast bis zur Trockne abdestillirt und das Destillat vorsichtig mit Wasser gernischt werden. Eine Schichte einer atherischen Fliissigkeit samrnelt sich dann an der Oberilache, welche nach wiederholtem Waschen, erst mit Wasser und dann mit verdiinnter Losung von kohlensaurem Natrium, zwischen 162 und 168" C. siedet. Mehrere Unzen Leucinsaureather gaben bei dieser Behandlung etwa zwei Dritttheile ihres Volums von diesem atherartigen Product. Nach dem Trocknen mittelst Chlorcalcium ging der grofsere Theil desselben bei der Rectification bei 165" C. iiber. Diese Flussigkeit war vollkommen frei von Chlor und ergab hei der Analyse die folgenden Resultate : 0,2885 Grm. gaben bei der Verbrmiiuiig init Kupferoxyd 0,709 CO, and 0,2549 H 2 0 .
Diese Zahlen entsprechen, wie sich aus der nachstehenden Vergleichung ergieb!, der Formel C8Hl4O2. berechnet gefunden _ 1 _ -Cs 96
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Vorstellungen kam auch J. Gu f), der bei den Ram a nund Ultrarot-Spektren der polymorphen Formen der cis-Zimtsiiure gewisse Unterschiede fand, die er mit einer ,,krypto-chemischen Isomerie" erkliirte. Wir sehen uns dadurch also in unserer Ansioht bestiirkt, dal3 die von uns als ,, H e m i t r o p -
Diese Annalen CXXVl, 109. \*) Journ. of the Chem. SOC. 1861, p. 127. \*\*J Bulletin de la SociM chimique, AoQt 1864.