Darstellung und Eigenschaften doppelter Aldimine und Ketimine von Athylendiaminen Aus dem Institut fur Organische Chemie der Universitat Heidelberg (Eingegangen am 21. Januar 1965) Darstellung und Eigenschaften zweifacher Schiffscher Basen von aliphatischen 1.2-Diamineninsbesondere von meso-l.2-DiphenyI-tithylendiaminwerden beschrieben. Im Zusammenhang mit den nachstehend 1) mitgeteilten Untersuchungen zur Valenzisomerisierung von Schiffschen Basen wurde eine grol3ere Zahl doppelter Aldimine und Ketimine von 1 .ZDiaminen dargestellt. SCHIFFSCHE BASEN VON meso-1.2-DIPHENYL-ATHYLENDIAMIN Die in der Tabelle aufgefuhrten Schiff schen Basen des meso-1.2-Diphenyl-athylendiamins (I), von dem Ketimine bisher nicht bekannt gewesen sind, wurden aus I und den Carbonyl-Verbindungen unter azeotroper Abdestillation des Reaktionswassers in meist ausgezeichneten Ausbeuten erhalten (Einzelheiten im Versuchsteil). Nur Benzophenon ergab mit I das doppelte Ketimin IIp erst beim Zusammenschmelzen der Komponenten im Stickstoffstrom bei 225" unter Zinkchlorid-Zusatz. I I1 Die Schiffschen Basen I1 (Tab.) -und zwar selbst die von rein aliphatischen Carbonyl-Verbindungen abgeleiteten Iminezeichnen sich durch hervorragende Kristallisationsneigung aus, die in dieser Verbindungsgruppe sonst sehr selten ist. Die farblosen, an der Luft recht besundigen Verbindungen werden durch kaltes Wasser, in dem sie schwerloslich sind, nur langsam hydrolysiert. Weniger bestandig sind nur das doppelte Ketimin 110 aus I und Dibenzylketon und die aus I und Chloral erhlltliche N.N'-Bis-[2.2.2-trichlor-athyliden]-Verbindung, die so feuchtigkeitsempfindlich ist, da8 von ihr keine ganz befriedigenden Analysenwerte erhalten werden konnten , uber die NMR-Spektren der Imine von I wurde kiirzlich an anderer Stelle im Rahmen von Untersuchungen zur syn-anti-Isomerie von Schiffschen Basen berichtet 2). Die Infrarot-Frequenzen der C=N-Valenzschwingungen, die die von den Car-